4-羟甲基苯硼酸是一种性能更加优越的取代苯硼酸,具有在中性水溶液中对糖类物质的结合能力。该配基具有低的酸解离常数(pKa)和强的对顺式二羟基化合物的结合能力,可在中性和酸性条件下专一性富集顺式二羟基化合物,如核苷和糖蛋白等。此外,4-羟甲基苯硼酸具有高的保留容量,适合高通量分析各种复杂的生物样品,解决了硼亲和材料所面临的问题。
4-羟甲基苯硼酸
由于4-羟甲基苯硼酸具有强的结合能力和优良的水溶性,比Wulff型苯硼酸更适合在水溶液中结合糖类物质。4-羟甲基苯硼酸已被广泛用作亲和配基来识别糖蛋白,如TF?抗体和HI病毒中的gp?120。此外,4-羟甲基苯硼酸也被广泛用作酶抑制剂,如抗椎体虫剂。4-羟甲基苯硼酸的硼酸可以解决硼亲和材料存在的问题。
第一步:4-羟甲基苯硼酸频哪醇酯的合成
将4-溴甲基苯甲酸甲酯、频哪醇二硼、醋酸钾、[1,1’?双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯放入三口瓶中,在氮气氛中反应12小时。经过一系列处理后,得到4-羟甲基苯硼酸频哪醇酯。
第二步:4-羟甲基苯硼酸的合成
将第一步得到的产物溶解后,加入N?溴代丁二酰亚胺和偶氮二异丁腈,反应后得到4-羟甲基苯硼酸。
[1] 刘震, & 李恒业. 一种以邻羟甲基苯硼酸为功能单体的硼亲和功能化材料及其制备和应用. CN.
[2] 陈华艳. (2017). 苯硼酸荧光探针的制备及其在5-羟甲基胞嘧啶分析中的应用. (Doctoral dissertation).
[3] 李恒业. (2012). 高性能苯硼酸配基的设计,合成及硼亲和整体柱的制备与应用. (Doctoral dissertation, 南京大学).