苯硼酸是一种有机硼酸,化学式为PhB(OH)2,它是由硼酸中的一个羟基被苯基取代而得到的。
苯硼酸是白色斜方晶体,在水和苯等溶剂中溶解度较小,但易溶于乙醚和甲醇。它的分子是平面型的,具有理想的C2v对称性。硼原子经过sp2杂化,其中含有一个空的p轨道。两个苯基硼酸分子通过分子间氢键形成缔合二聚体。
苯硼酸在空气中暴露或加热条件下容易脱水,形成三分子的聚合物。
苯硼酸已经商业化作为试剂,各大试剂公司都有销售。在实验室中,可以通过苯基格氏试剂(如苯基溴化镁)与硼酸三酯(如硼酸三甲酯)反应来制备苯硼酸。
PhMgBr+B(OMe)3→PhB(OMe)2+MeOMgBr
PhB(OMe)2+H2O→PhB(OH)2+MeOH
苯硼酸是有机合成中重要的反应中间体,可以高效地形成碳-碳键,因此在交叉偶联反应中应用广泛,特别是Suzuki偶联反应。此外,苯硼酸还可以作为分子探针通过酯化反应识别多羟基化合物,在分析检测和生物识别领域具有重要应用。苯硼酸中的硼原子以sp2杂化状态存在,具有一个空轨道可以接受外来电子,因此在水溶液或碱性条件下,苯硼酸容易形成苯硼酸盐,并与二醇类化合物的羟基发生取代反应,然后发生环闭合反应,形成可逆的苯硼酸酯。