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2-溴苯甲醚的合成方法和应用转化? 1

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2-溴苯甲醚是一种浅黄色透明液体,可用于有机合成和医药化学中间体的制备。此外,它还可以用于有机发光分子、药物分子和精细化工品的合成。

合成方法

2-溴苯甲醚的合成路线

2-溴苯甲醚的合成方法是将NaH(60%在矿物油中,30毫摩尔)在无水四氢呋喃(6mL)中的悬浮液冷却到0度,然后在N2气氛并且1小时内往反应混合物中缓慢地滴加2-溴苯酚(20mmol)在无水四氢呋喃(8mL)中的溶液,搅拌该混合物10分钟。再向该混合物中加入碘甲烷(64.8毫摩尔)并让该混合物升至室温,将反应混合物加热至回流并保持回流反应19小时。反应结束后,将反应混合物冷却至室温再向该混合物中加入水(160毫升),用戊烷(3×100mL)萃取反应体系三次,将合并的有机相在无水MgSO4上干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在旋转蒸发器上浓缩即可得到目标产物分子。

应用转化

2-溴苯甲醚的应用转化

2-溴苯甲醚可以在过渡金属的催化作用下进行自偶联反应得到联苯类衍生物,也可以和有机硼酸类化合物进行芳基化或者烷基化反应。

参考文献

[1] Herzog, William et al ChemPhysChem, 14(6), 1168-1176; 2013

[2] Dzhevakov, Pavel B. et al Advanced Synthesis & Catalysis, 358(6), 977-983; 2016

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