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如何合成N-甲酰基哌啶? 1

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背景及概述

N-甲酰基哌啶(NFP)是一种化学物质,具有广泛的应用领域。它是一种无色透明至微黄色液体,可以完全溶于水,乙醇,醚和己烷。作为医药中间体和有机合成中间体,N-甲酰基哌啶常用于格氏试剂的甲酰基转移反应。然而,由于其对环境的潜在危害性,特别是对水体的危害性,使用时需要特别注意。因此,N-甲酰基哌啶应该储存在密封的阴凉干燥环境中。

应用

N-甲酰基哌啶是一种常用的医药中间体,在高分子材料的纺织加工和有机合成中广泛应用。然而,NFP具有潜在的致畸性和胎毒性,长期暴露于其生产加工环境中或饮用了含NFP的水,将严重危害人体尤其是母体和胎儿的健康。因此,监测环境中NFP的含量非常重要,但目前尚未有相关的NFP含量检测方法。以往环境中化学物质的富集、分离及检测主要使用色谱法,但这种方法前处理繁琐,环境背景值偏高,特异性差。近年来,分子印迹技术的发展与成熟,其具有的稳定性好、选择性高、制备简单等特点备受研究者关注,成为环境毒害物监测分析的新方法。

生产方法

要合成N-甲酰基哌啶,可以通过哌啶和甲酸的反应来实现。具体的合成反应式请参考下图:

图1 N-甲酰基哌啶的合成反应式.png

图1 N-甲酰基哌啶的合成反应式

实验操作:

在三颈瓶中加入哌啶(20g,0.064mol)、85%的甲酸(6.5g,0.113mol)、甲苯(200mL),装上油水分离器,加热回流脱水,反应约24h,基本无水分出。冷却后依次用5%的碳酸钠(50mLx3)洗涤、水(50mLx2)洗涤,甲苯层用无水硫酸钠干燥,减压回收甲苯后,加乙酸乙酯(100mL)、活性炭适量回流20min,过滤,滤液浓缩至50mL,冷却析晶,过滤,用少量的乙酸乙酯洗涤2次,得N-甲酰基哌啶无色透明至微黄色液体(15g,68.8%)。

参考文献

[1]Chemical Communications, , vol. 48, # 52 p. 6517 - 6519

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