N-BOC-L-脯氨醇的合成及应用

简介

N-BOC-L-脯氨醇是一种重要的有机合成反应中间体，具有独特的药理和生物活性，对于许多手性药物的合成具有重要的医药价值。此外，它还在不对称催化反应中作为手性辅剂参与，可获得良好的催化结果。

合成

图1 N-BOC-L-脯氨醇的合成路线

一种合成方法是将（S）-prolinol与叔丁氧羰基酸酐在乙酸乙酯中反应，经过一系列的处理步骤，最终得到N-BOC-L-脯氨醇。另一种方法是将二碳酸二叔丁酯与L-脯氨酸和三乙胺在二氯甲烷中反应，经过后续的处理得到目标产物。

图2 N-BOC-L-脯氨醇的合成路线

另外，还可以通过BH3-THF还原N-BOC-L-脯氨酸得到N-BOC-L-脯氨醇。

参考文献

[1]温锦荣,张怡,汤晓琴等. N-BOC-L-脯氨醇的研制[J].有机硅材料,2020,34(03):32-38.

[2]Alibes, Ramon; et al. A New General Access to Either Type of Securinega Alkaloids: Synthesis of Securinine and (-)-Allonorsecurinine. Organic Letters (2004), 6(11), 1813-1816.