氨基化合物和卤素反应条件？

请问各位大神，如图，这个反应需要怎么控制条件？

目前已经试了三种条件
1.溶剂DMF,加热回流
2.溶剂THF,加热回流
3.溶剂THF,三乙胺，加热回流

但都没有得到产物。核磁显示的产物是氨基底物，也就是说反应并未发生。但为什么反应结束后氨基底物会以固体方式存在？

求各位大神给点意见。谢谢！