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苄基保护酚羟基的反应,氯化苄和间甲氧基苯酚反应,产量很低,有没有做过的给点建议。?

称取10.8 g(0.11 mol)碳酸钾和3.2 g(0.1mol)四丁基溴化铵,加入装有回流冷凝管和温度计的250 mL三口烧瓶中,加入80%乙醇35 mL和12.4 g(0.1 1mol)问甲氧基苯酚,加热搅拌使其完全溶解,向其中缓慢滴加12.7 mL(0.11 mol)氯化苄,加热回流3 h,停止反应,冷却至室温,乙醚萃取3次(15ml),合并有机层,无水硫酸镁干燥,浓缩,残余物柱层析得淡黄色液体间苄氧基苯甲醚19.7 g,收率为92.06%。苄基保护酚羟基的反应。我是按照上面反应的,温度控制在85度左右,反应四小时。乙醚萃取时不分层呢?然后我就加了点水就分层,我想萃取就是为了除去溶于水的碳酸钾和四丁基溴化铵。反应时用的TCL监控的,基本反应完了,但是过柱子后怎么是两个点,用的是石油醚:乙酸乙酯=10:1,产物为什么这么杂呢。是不是反应条件那不好,还有反应完事产物怎么处理啊。过柱子的条件有没有谁做过啊。


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共5个回答
两个点可能是因为乙醇和原料苯酚反应脱水生成的另一个醚,换个溶剂应该就可以解决。
用DMF做溶剂,加入间甲氧基苯酚和碳酸钾,少量碘化钾。加热至50℃,滴加入氯化苄的DMF溶液。反应完成后,加入4倍DMF量的水,和2倍DMF量的乙酸乙酯萃取。萃取三次,合并有机相,加入无水硫酸钠干燥。过滤,滤液减压下浓缩至干。即得。 
TLC检测,如果用紫外光254显示,似乎是不能很好让氯化苄显色的。需要用到特殊的显色剂或者更改紫外光365才行。
一般用DMF作溶剂,碳酸钾作碱,KI催化,典型的成醚反应。
浓缩之前,取乙酸乙酯相进行TLC或者HPLC监控,考察纯度。如果是间甲氧基苯酚过量的话,可以考虑浓缩之前用碳酸钾溶液洗涤乙酸乙酯相。注意乙酸乙酯用量稍大点。如果是氯苄过量的话(TLC一般吸收很弱,可能看不清),可能需要过柱纯化。
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