引言:
吲哚-3-甲酸甲酯,又称甲基吲哚-3-羧酸酯,是一种芳香杂环化合物,属于吲哚类衍生物。它在许多天然产物中被发现,并表现出多种生物活性,在医药、化学等领域具有潜在的应用价值。
简介:什么是吲哚-3-甲酸甲酯?
吲哚-3-甲酸甲酯,英文名称:Methyl indole-3-carboxylate,CAS:942-24-5,分子式:C10H9NO2。吲哚-3-甲酸甲酯是吲哚-3-羧酸的甲酯。它具有代谢物的作用。它是吲哚和甲酯的成员。它在功能上与吲哚-3-羧酸相关。吲哚-3-羧酸甲酯是一种天然产物,存在于 Balansia epichloe、Zymoseptoria tritici等生物体中。
1. 吲哚-3-甲酸甲酯结构
吲哚-3-甲酸甲酯分子式为C10H9NO2,其分子骨架由一个平面芳香性的吲哚环构成,该吲哚环由一个苯环和一个吡咯环稠合而成。在吲哚环的3号位上,连接着一个羧酸基,而羧酸基上的羟基则被一个甲基取代,形成了一个酯基。结构特点与性质的关联如下:
(1)芳香性
吲哚环的芳香性使其分子结构稳定,具有较强的疏水性。这使得吲哚-3-甲酸甲酯在非极性溶剂中具有较好的溶解性,并在分子间作用力方面表现出一定的特殊性。
(2)极性
酯基的引入为分子引入了一定的极性,使其在极性溶剂中也具有一定的溶解性。同时,酯基中的羰基氧原子可以作为氢键受体,参与分子间的氢键作用。
(3)反应活性
酯键是吲哚-3-甲酸甲酯分子中相对活泼的官能团。酯键易发生水解反应,在酸或碱的催化下,可以水解生成吲哚-3-羧酸和甲醇。
2. 性质:
(1)外观与性状:淡粉红色粉末
(2)密度:1.253 g/cm3
(3)沸点:331.7oC at 760 mmHg
(4)熔点:149-152 °C(lit.)
(5)储存条件:避光、干燥、密封、室温保存
(6)溶解度:可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
(7)酸度系数(pKa):15.42±0.30(Predicted)
(8)闪点:154.4oC
(9)折射率:1.639
3. 应用和用途
(1)蛋白激酶抑制剂合成前体
吲哚-3-甲酸甲酯是合成蛋白激酶抑制剂的关键原料。这些抑制剂在调节细胞进程中起重要作用,有潜力用于癌症等疾病的治疗。
(2)一氧化氮合酶(nNOS)抑制剂前体
这些分子调节一氧化氮的产生,一氧化氮是一种参与各种生理过程的信号分子。通过抑制nNOS,研究人员旨在开发针对神经退行性疾病和高血压等疾病的治疗方法。
(3)抗肿瘤剂合成前体
研究人员通过靶向 RNA 聚合酶 II 的 C 端结构域(一种对癌细胞增殖至关重要的酶)来探索 吲哚-3-甲酸甲酯 衍生物作为潜在的抗肿瘤剂。
(4)无金属弗瑞德尔-克拉夫茨烷基化反应物
吲哚-3-甲酸甲酯可参与无金属条件下的烷基化反应,用于构建复杂有机化合物。
(5)靛红衍生物合成原料
吲哚-3-甲酸甲酯是合成具有抗肿瘤和抗炎活性的靛红衍生物的前体化合物。
(6)酪氨酸激酶受体(KDR)抑制剂合成前体
吲哚-3-甲酸甲酯用于合成KDR抑制剂,抑制KDR可用于治疗癌症等血管异常增生的疾病。
(7)氨基吲哚乙酸酯中间体
吲哚-3-甲酸甲酯参与氨基吲哚乙酸酯的合成,后者是多种生物活性分子的重要中间体。
4. 安全和处理信息
(1)安全预防措施和指南
处理吲哚-3-甲酸酯时,遵循严格的安全措施以减轻其危险影响至关重要。已知这种化合物会引起皮肤刺激、严重的眼睛刺激和潜在的呼吸道刺激。因此,应使用适当的个人防护设备 (PPE),包括耐化学腐蚀的手套、护目镜和实验室工作服。为了尽量减少接触,请在通风良好的区域(最好在通风橱内)使用该物质,以确保有效去除任何蒸气。该化学品应存放在密封容器中,存放在干燥、阴凉的地方,远离直射光,并保持室温。对于处置,请遵循危险废物的特定协议,确保根据当地环境和安全法规处置该材料。
(2)监管和合规信息
根据 2012 年 OSHA 危害通报标准,吲哚-3-甲酸酯被归类为危险品,该标准规定了特定的安全做法和处理程序。遵守这些规定对于确保安全使用和预防潜在的健康风险至关重要。用户必须遵守有关危险材料使用、储存和处置的当地法规。这包括获得必要的许可证、进行风险评估以及对人员进行适当的安全培训。建议定期查看当地和联邦法规,以随时了解可能影响吲哚-3-甲酸酯处理和处置的任何变化。
参考:
[1]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
[2]https://www.fishersci.com/
[3]https://en.wikipedia.org/wiki/
[4]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4138306/
[5]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3760692/
[6]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7246882/