引言：
4-叔丁基苯甲酸甲酯，作为一种重要的精细化学品，因其独特的结构特点而受到化学家们的关注。它在药物合成、染料制造以及聚合物材料的制备中扮演着重要的角色。
简介：什么是 4-叔丁基苯甲酸甲酯？
对叔丁基苯甲酸甲酯是合成紫外线吸收剂巴松 1789(又名阿伏苯宗)的重要中间体，也是重要的医药化工中间体及有机合成中间体。，阿伏苯宗是一种防晒剂，可吸收紫外线，对皮肤形成一定的保护，具有抗皱、延缓衰老的作用。因而，对叔丁基苯甲酸甲酯在化妆品生产中发挥了重要作用。对叔丁基苯甲酸甲酯广泛应用于化学合成、化妆品、药品、香精香料等行业，市场的年需求量非常大。
1. 了解 4-叔丁基苯甲酸甲酯
（1）化学名称：4-叔丁基苯甲酸甲酯
（2）CAS：26537-19-9
（3）分子式：C12H16O2
（4）分子量：192.25 克/摩尔
（5）外观与性状：透明无色液体
（6）沸点：122℃
（7）密度：0.995克/毫升
（8）比重：1.00800 到 1.01200 at 20.00 ℃
（9）闪点：> 230.00 °F. TCC （ > 113.00 ℃. ）
（10）折射率：n20/D 1.51（升）
（11）蒸汽压：0.0144mmHg at 25℃
2. 如何合成4-叔丁基苯甲酸甲酯？
主要的合成方法是以对叔丁基苯甲酸、无水甲醇为原料，加入一定量的催化剂，通过酯化反应，生成对叔丁基苯甲酸甲酯。
（1）罗荣研究了以对叔丁基苯甲酸和甲醇为原料，98%的浓硫酸为催化剂，通过蒸馏工艺，研究催化制备对叔丁基苯甲酸甲酯的可行性，反应时间为 10 小时，催化剂含量为 10wt.%。反应结束后，常压下蒸馏回收过剩的甲醇溶剂，再减压抽干至无甲醇，残留物冷却至室温，注入水，再加入氯仿于水中，搅拌，静置，分层。分离水层，水层再用氯仿萃取(2×100ml)，合并有机层，加入饱和 Na2CO3 溶液中和，再用水洗涤有机层至中性。用无水硫酸钠干燥，先常压下蒸馏氯仿溶剂，再在减压下蒸馏残留物，收集馏分：112 ~ 114℃/8mmHg 馏分，得淡黄色溶液，收率：88% ~ 92%。结果表明该工艺可用于制备对叔丁基苯甲酸甲酯，浓硫酸对其合成具有良好的催化性能。
（2）宋淑芬等人制备了六种纯度高、水稳定性好、SO3H 功能化的磺酸类离子液体。利用所制备的六种离子液体进行了催化酯化反应合成对叔丁基苯甲酸甲酯的研究，结果表明这些磺酸类 Br?nsted 酸离子液体具有良好的催化性能，其中综合考虑催化性能和稳定性，吡啶丁烷磺酸硫酸氢盐离子液体催化剂最佳。采用该离子液体催化剂，在反应温度 140℃、甲醇 : 对叔丁基苯甲酸 : 离子液体摩尔比= 100 : 10 : 1、反应时间为 2.5h时，转化率可达到 90%。离子液体催化剂与产物容易分离，稳定性好，可以重复循环利用，环境友好，是具有工业应用前景的制备对叔丁基苯甲酸甲酯的催化剂。
3. 4-叔丁基苯甲酸甲酯的用途是什么？
（1）在个人护理产品中的作用
4-叔丁基苯甲酸甲酯在个人护理行业中应用广泛。它在制造阿伏苯宗方面发挥了重要作用，阿伏苯宗是一种有效的 UVA I 和 UVA II 阻滞剂，广泛用于防晒霜、护发产品、洗发水和护肤品中。
4-叔丁基苯甲酸甲酯主要用途之一是用来生产防晒剂——阿伏苯宗（又称 4-叔丁基-4'-甲氧基二苯酰甲烷，巴松 1789，见下图）。阿伏苯宗能吸收 UV-A，是一种高效防晒剂。其与吸收 UV-B 的抗紫外线吸收剂混合后使用，可完全吸收波长为 280 ~ 380nm 的紫外光。因此，阿伏苯宗广泛用于化妆品中，具有抗氧化，抵御热、光、潮湿对皮肤损害的功能。
（2）工业用途
对叔丁基苯甲酸甲酯也广泛用于生产PVC热稳定剂，并作为切削油和润滑剂的添加剂。这种特殊化学品可以作为醇酸树脂的改性剂，改善树脂的光泽、颜色和性能。
（3）有机化合物的合成
在有机合成中，它被用于生产三（4-叔丁基苯基）氯甲烷，该化合物在多种化学反应中具有潜在的应用价值。
4. 安全和处理
（1）4-叔丁基苯甲酸甲酯安全吗？
4-叔丁基苯甲酸甲酯被归类为有害。急性毒性：研究表明，对大鼠有中度口服、皮肤和吸入毒性。
4-叔丁基苯甲酸甲酯存在某些安全问题。根据可用的安全数据表，该化合物被归类为吞咽、吸入或与皮肤接触有害。此分类属于全球危险品统一制度 (GHS) 的危害通报。正确处理对于防止接触至关重要。处理这种化学品时，建议佩戴防护手套、衣服和护目镜。此外，在通风良好的区域工作对于最大限度地降低吸入风险至关重要。避免与皮肤和眼睛接触至关重要。如果意外接触，必须立即用大量水清洗。
（2）环境考虑
4-叔丁基苯甲酸甲酯的生产和使用对环境的影响令人担忧。采用绿色制造实践对于最大限度地减少化学品的足迹至关重要。这包括在生产过程中采取措施减少浪费、能源消耗和排放。正确处置该化合物及其衍生物对于防止土壤和水体污染至关重要。此外，有必要研究 4-叔丁基苯甲酸甲酯的潜在环境命运和影响，以评估其对生态系统的长期影响。
参考：
[1]吴芹,程亚冉,宋淑芬,等. 磺酸类离子液体催化合成对叔丁基苯甲酸甲酯的研究 [J]. 现代化工, 2023, 43 (01): 87-91+97. DOI:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2023.01.016.
[2]宋淑芬. 酸催化酯化反应合成对叔丁基苯甲酸甲酯的研究[D]. 北京理工大学, 2017. DOI:10.26948/d.cnki.gbjlu.2017.000135.
[3]魏丹,李敏谊. 对叔丁基苯甲酸甲酯的合成研究 [J]. 应用化工, 2008, (06): 670-672. DOI:10.16581/j.cnki.issn1671-3206.2008.06.018.
[4]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
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