3-乙酰基羟基香豆素的应用及制备方法？ ¹

香豆素是一种重要的绿色荧光染料，具有较大的摩尔消光系数和量子产率。近年来，经过修饰后的香豆素被广泛应用于发光材料、化学传感器以及标记生物分子。其中，3-乙酰基羟基香豆素作为香豆素衍生物中的重要代表，具有价格低廉和灵敏度高等优点。

3-乙酰基羟基香豆素的结构

高选择性高灵敏识别汞离子

3-乙酰基羟基香豆素可以通过一定的制备方法得到。首先将300mg(1.47mmol)的3-乙酰基羟基香豆素溶于15mL二氯甲烷中，然后加入508mg(3mmol)硫代氯甲酸苯酯，常温搅拌4小时。通过旋蒸过柱，可以得到粗产品。如果需要纯品，可以将其过柱，然后在二氯甲烷和石油醚的混合体系中进行重结晶。最终可以得到白色纯净的3-乙酰基羟基香豆素，产率为42％。

该探针对汞离子有很好的响应，随着探针溶液中Hg2+浓度的增加，荧光强度逐渐增强。在(0-2μM)Hg2+浓度范围内，Hg2+的浓度与荧光强度呈线性关系。因此，该探针能够实现对汞离子的灵敏识别，可以较精确地确定待测样本中汞离子的含量。

半胱氨酸荧光探针

3-乙酰基羟基香豆素可以与半胱氨酸发生迈克加成环化反应，从而实现荧光探针的制备。首先，将2，4-二羟基苯甲醛与乙酰乙酸乙酯反应得到3-乙酰基羟基香豆素，然后与丙烯酰氯反应得到2-(3-乙酰基)香豆素基丙烯酸酯。

制备方法：将2，4-二羟基苯甲醛（1，20mmol），乙酰乙酸乙酯（24mmol）和1mL哌啶加入到30mL无水乙醇中，加热至回流，反应3小时后冷至室温，有绿色固体析出，抽滤，乙醇洗三次，粗产品用乙醇重结晶得到淡绿色固体2，熔点：237℃，产率91%。

在37℃条件下，将1μM的2-(3-乙酰基)香豆素基丙烯酸酯分别加入到不同浓度的牛血清溶液中培养20分钟。通过荧光酶标仪检测荧光强度，结果显示2-(3-乙酰基)香豆素基丙烯酸酯可以成功地应用于生物液体中，且血清浓度越大，荧光越强。

参考资料：

[1] 邓正江, & 林红梅. (2005). 3-乙酰基-5-羟甲基-7-羟基香豆素治疗病毒性肝炎高胆红素血症37例. 蚌埠医学院学报, 30(6), 553-553.

[2] 蒋德炉, 朱广军, 邓汝温, & 吴集贵. (1995). 3—乙酰乙酰基—4—羟基香豆素希土配合物的合成和性质. 无机化学学报, 11(1), 15-18.

[3] 张珍英, 邓慧敏, & 邓芹英. (2008). 香豆素类新基质用于基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱对聚乙二醇的测定. 分析测试学报, 27(11), 1225-1228.