苯乙酰氯,又称氯化苯乙酰,是一种无色至浅黄色发烟液体。它易溶于乙醚,但在水和乙醇中会分解。化学式为C8H7ClO,分子量为154.59。该物质的沸点数据为94~95℃。苯乙酰氯具有腐蚀性,能与大多数金属发生反应,并在接触强氧化剂时发生化学反应。此外,苯乙酰氯在明火和高热下可燃,产生有毒的腐蚀性烟气。
苯乙酰氯可以通过苯乙酸与氯化亚砜反应制得。具体步骤如下:
1)将等摩尔的苯乙酸与氯化亚砜混合,在室温下反应产生二氧化硫和氯化氢气体。
2)当不再有大量气体放出时,将反应混合物加热至30-40℃,保温25小时,并加入四分之一体积的苯。
3)采用低温蒸馏除去易挥发物,逐渐减压至0.133kPa。待全部挥发性物质除去后,蒸出55-57℃(0.133kPa)的馏分,即得到苯乙酰氯,收率为80-85%。
苯乙酰氯是一种重要的合成中间体。它可以用于生产4-经基香豆素和α-乙基去氧苯偶姻等化合物。此外,苯乙酰氯和苯酚可以用于合成苯乙酸苯酯。
苯乙酰氯还可以作为实验试剂,用于制备地巴唑等产品。此外,它还是合成农药苯霜灵和第二代香豆素类抗凝血杀鼠剂的重要中间体。
此外,苯乙酰氯还可以用于生物合成,例如用于合成N-苯乙酰基-D-鸟苷等化合物。
苯乙酰氯对呼吸道具有强烈的刺激和腐蚀作用,可能导致呼吸道灼伤、肺炎和肺水肿。吸入后可能引起头痛、头晕、恶心、呕吐、气短、紫绀、惊厥和意识丧失等不良反应。它对眼睛和皮肤同样具有强烈的刺激性,甚至可能造成灼伤。口服苯乙酰氯会严重灼伤口腔和消化道,甚至可能致死。长期接触可能对肺部造成损害。
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