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五甲基哌啶醇的应用有哪些? 1

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五甲基哌啶醇作为一种重要的化学物质,在许多领域都有广泛的应用,本文将介绍其不同用途,通过深入探讨该化合物的多种用途,以期为读者呈现其广泛的应用前景。


简述:五甲基哌啶醇,英文名为1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidinol,常温下为白色结晶,熔点72.0-74.0℃,是重要的受阻胺光稳定剂中间体,还可作为医药、漂白剂、等产品的重要中间体。


应用:

1. 合成3(12266-五甲基哌啶-4-氧基)丙基甲基二甲氧基硅烷

氨基硅油是一种被广泛应用的纺织物整理剂产品,氨基的存在使硅油可以很好地附着于织物纤维表面,降低纤维间摩擦系数,使其获得柔顺、平滑、丰满的手感,更使织物显得有光泽。


3-(12266-五甲基哌啶-4-氧基)丙基甲基二甲氧基硅烷的合成:将12266-五甲基哌啶醇、溶剂DMF、三乙胺和相转移催化剂投入有氮气保护的四口烧瓶内,搅拌均匀后,将3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷经恒压滴液漏斗滴入,控制反应温度,滴加完毕后,保温搅拌,用气相色谱检测反应程度,待原料反应完后,停止加热,冷却至室温,过滤,用DMF清洗三乙胺盐酸盐,合并滤液,蒸馏除去三乙胺,减压蒸馏除去DMF和少量未反应的原料,精馏粗品,收集110115℃/2mmHg馏分,气相色谱检测含量98%以上。


2. 合成含有酯基的三级胺盐

利用12266-五甲基-4-哌啶醇与酸酐在甲苯中进行反应,可生成了含有酯基的三级胺盐。具体步骤如下:


1)微米级二氧化硅的偶联改性在500 mL不锈钢容器中,加入2.2 g硅烷偶 联剂DB792200 mL蒸馏水,搅拌混合均匀后,再加入20 g SiO2,室温下搅拌0.5 h,反应终了,抽滤得到改性SiO2


2)含有HALS构造的复合微粒子的合成

2.0 g马来酸酐(3.0 g邻苯二甲酸酐) 溶于100 m L甲苯后,加入到装有冷凝管的 500 m L三口烧瓶中,再加入3.4 g 12266-五甲基-4-哌啶醇和2 g甲基硅油,搅拌均匀后于 90℃下反应3 h.冷却到室温,加入少量乙醇,继续搅拌0.5 h,然后,再加入上述经过改性处理的 SiO2,搅拌使其充分分散,升高温度,共沸蒸馏以除去有机溶媒与水,最后产物在130℃下真空干燥8 h,得到含有受阻胺构造的光稳定性复合微粒子。


3. 合成受阻胺类光稳定剂Tinuvin292

Tinuvin292是由 (1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸甲酯(简称单酯)与双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶 基)癸二酸酯(简称双酯)组成的混合物,外观为淡黄色液体。具体合成步骤如下:


氮气保护下,100 m L四口瓶中按比例投入癸二酸二甲酯、1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇以及一定质量的四异丙基钛酸酯(为原料总质量的0.31%),氮气保护下升温至180 ℃反应,反应过程中不断蒸出产生的甲醇,6 h后反应结束(GC监测反应,下同)。水洗,收集有机相,除水,过滤得淡黄色液体,为单(1,2,2,6,6- 五甲基-4-哌啶基)癸二酸甲酯(简称单酯)和双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯(简称双酯)的混合物。


参考文献:

[1]丁建峰,丁冰,姜林炜. 3-(1,2,2,6,6-五甲基哌啶-4-氧基)丙基甲基二甲氧基硅烷的合成 [J]. 江西化工, 2017, (06): 124-125. DOI:10.14127/j.cnki.jiangxihuagong.2017.06.040

[2]王重辉,冀运东,李俊. 含有受阻胺构造的光稳定性复合微粒子的合成 [J]. 材料科学与工艺, 2010, 18 (06): 782-784+790.

[3]邓义. 受阻胺类光稳定剂的设计、合成及表征[D]. 天津大学, 2008.

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