为什么2-甲基四氢呋喃是四氢呋喃的优良替代品？ ¹

2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF)是一种性能优良的溶剂，可作为四氢呋喃 (THF) 的替代品。它具有独特的物理和化学性质，使其在有机金属合成、有机催化和生物转化或加工木质纤维素材料方面具有吸引力。

2-甲基四氢呋喃的优势

2-甲基四氢呋喃在有机金属反应中起到类似于四氢呋喃的作用，作为Lewis碱存在。相对于四氢呋喃，它具有较高的沸点 (80℃) 和较低的熔点 (-137℃)，适用于多种反应条件。与水形成共沸物时，2-甲基四氢呋喃的水溶性较低，因此更容易回收。这种特性消除了对萃取溶剂的需求，降低了生产成本并减少了浪费。此外，2-甲基四氢呋喃可以从可再生资源中提取，是一种绿色溶剂。

应用于有机反应

亲核反应

2-甲基四氢呋喃作为溶剂可以促进1,2-二烷基-1,2-二异二乙烷与1,3-二氯丙烷的亲核取代途径。在涉及重阴离子物质或碱作为试剂的反应中，2-甲基四氢呋喃被证明是首选溶剂。溶剂和有机金属之间的相互作用对中间体的反应活性有着重要影响。

过渡金属催化反应

2-甲基四氢呋喃在钯催化的Suzuki型羰基化反应中有广泛应用。该反应通过切割酸性氯化物的C-Cl键生成芳基酮。与其他溶剂相比，2-甲基四氢呋喃表现出了优越性。此外，使用2-甲基四氢呋喃，只需用水淬火提取交叉偶联产物的粗混合物，然后将得到的2-甲基四氢呋喃/水相分离并干燥，而无需使用额外的有机溶剂。

总结

近年来，2-甲基四氢呋喃作为溶剂在有机合成反应中的应用不断增加。相对于四氢呋喃，2-甲基四氢呋喃的化学稳定性更高，允许在更高温度下进行反应，并减少了有害和易燃溶剂的使用。它与水的混溶性使得有机金属化学可以使用标准蒸馏法进行干燥。此外，后处理程序不需要使用标准溶剂进行提取。结合这些特性和对绿色化学原则的遵守，可以预见2-甲基四氢呋喃在实验室和中试规模的有机反应过程中的应用将越来越广泛。

参考文献

[1] Recent advancements on the use of 2-methyltetrahydrofuran in organometallic chemistry. Monatsh Chem. 2017; 148(1): 37–48. doi: 10.1007/s00706-016-1879-3