3-溴-6-氯哒嗪的制备及应用？ ¹

3-溴-6-氯哒嗪是一种有机中间体，可通过3-氨基-6-氯哒嗪的重氮化反应得到。该化合物被广泛应用于制备SHP2抑制剂或有机发光材料。

制备方法

在低温（-10℃）下，将3-氨基-6-氯哒嗪（3.0g，23.3mmol）的48％HBr溶液（6mL）中加入亚硝酸钠（4.18g，60.7mmol）溶液。然后缓慢加入3当量的溴（11.2g），并在室温下搅拌反应48小时。加入NaOH（16.8g）溶液（42mL），经乙醚萃取后，有机层经Na2SO4干燥并蒸发。通过使用DCM /环己烷50/50作为洗脱剂的快速色谱法纯化后，以44％的收率得到白色固体的3-溴-6-氯哒嗪。

应用领域

应用一：制备SHP2抑制剂

根据WO2020063760的报道，3-溴-6-氯哒嗪可用于合成一种SHP2变构抑制剂。SHP2是由Ptpn11基因编码的非受体型蛋白酪氨酸磷酸酶，通过RAS-ERK信号通路的活化调控细胞生长、分化和凋亡，并参与PD-1/PD-L1通路控制免疫监视，因此成为抗癌新靶标。

应用二：有机电致发光材料

根据CN201710112909.X的报道，3-溴-6-氯哒嗪可用于制备一种新的哒嗪酮衍生物，该衍生物具有良好的电子传输和空穴阻挡性质，可用作有机电致发光元件中的电子传输材料或空穴阻挡材料。

参考文献

[1] From PCT Int. Appl., 2004006922, 22 Jan 2004

[2] WO2020063760 - NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS SHP2 INHIBITORS

[3] [中国发明,中国发明授权] CN201710112909.X 哒嗪酮衍生物、制备方法以及有机电致发光元件