本文将讲述如何通过BOC-L-天冬酰胺提升凝胶的性能，希望能为凝胶的研究与开发提供新的思路。
简述：BOC-L-天冬酰胺，英文名称：Nα-t-butoxycarbonyl-L-asparagine，CAS：7536-55-2，分子式：C9H16N2O5，外观与性状：白色结晶粉末，密度：1.253g/cm3。BOC-L-天冬酰胺主要用于多肽合成和氨基酸保护单体。
1. 背景：
凝胶作为一种极具代表性的重要材料，在日常生活中涉及各个方面，目前已广泛应用于溢油回收、机械润滑、3D打印、纳米复合材料、离子检测等领域。因此，有目的地设计凝胶因子单体结构，可以赋予凝胶因子多样的功能性。
尽管氨基酸是优秀的有机凝胶基础骨架或切块，但对其亲水基团的修饰至关重要。以天冬酰胺为基础骨架，通过羧酸位点与正己胺的缩合反应形成酰胺键，能够在凝胶自组装过程中提供氢键相互作用，同时碳氢侧链可与溶剂形成范德华作用，共同提升凝胶的性能。这种方法是一种优秀的凝胶因子中间体。
2. 制备酰胺产物：
王凯等人研究了Boc-L-天冬酰胺与正己胺的缩合反应。具体步骤如下：
称取1.00 g（4.31 mmol）Boc-L-天冬酰胺，置于圆底烧瓶中，加入50 mL干燥的二氯甲烷（DCM）搅拌；称取1.1当量（0.48 g，4.74 mmol）的正己胺和2.2当量（1.22 g，9.47 mmol）的N,N-二异丙基乙胺（DIPEA）继续加入圆底烧瓶中搅拌溶解；待反应体系溶解后称取1.2当量（1.07 g，5.17 mmol）的二环己基碳二亚胺（DCC）并转移至小烧杯中，加入10 mL干燥的二氯甲烷；将溶解后的反应体系置于0 ℃的冰水浴中，缓慢滴加DCC于反应体系中，滴加完毕撤去冰水浴，常温下搅拌过夜。10 h 后薄层色谱监测，反应完成后向体系内加入适量水，用1 mol·L-1 盐酸溶液调节pH至2~3，转移至分液漏斗用DCM萃取3次，将有机相合并，用无水硫酸钠干燥，浓缩旋干，柱层析分离得到酰胺产物。 合成路线见图1。
最佳条件为：DCC作为缩合剂，DIPEA提供碱性环境，25 ℃下在DCM溶剂中反应，反应收率可达74%。该缩合反应条件温和，操作简单，效率高。
参考文献：
[1]王凯,吕振波,李飞.Boc-L-天冬酰胺与正己胺的缩合反应研究[J].当代化工,2024,53(01):119-121+136.DOI:10.13840/j.cnki.cn21-1457/tq.2024.01.026.
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