如何合成(S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸? ¹

对于(S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸，它是一种常温常压下为白色或者灰白色固体的氨基酸类衍生物。它在有机合成与医药化学中具有重要的应用价值，可用于多肽类药物分子以及生物活性分子的合成。

合成方法

图1展示了(S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸的合成路线。

合成方法如下：首先将2，3-二氨基丙酸(1当量)溶解于二氧六环(10 mL)、水(10 mL)以及NaOH(2.2当量)的混合液中，在冰水浴中搅拌。然后缓慢加入2.2当量的碳酸二叔丁酯。反应混合物在室温下持续搅拌反应12小时，反应结束后，去除二恶烷。将反应溶液冷却并用乙酸乙酯(50 mL)溶解混合物。使用KHSO4水溶液将混合物体系酸化至pH 2-3，然后用乙酸乙酯萃取3次，合并乙酸乙酯萃取物。将乙酸乙酯萃取物用盐水洗涤，然后分离出有机层并用无水Na2SO4干燥，过滤并将滤液在旋转蒸发仪中减压蒸发除去溶剂即可得到目标分子(S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸。

图2展示了另一种合成(S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸的方法。

该方法是将Boc-L-天冬酰胺-OH(5.0 g, 21.5 mmol, 1.0 eq)和醋酸碘苯(8.3 g, 25.7 mmol, 1.2 eq)加入反应烧瓶中，然后加入乙酸乙酯、乙腈和水，搅拌过夜。反应完成后，除去反应溶剂，用乙酸乙酯溶解残余物，然后过滤并用乙醚洗涤滤饼。最后，在减压下浓缩有机层即可得到目标分子(S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸。

用途

(S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸作为氨基酸的衍生物，在有机合成与医药化学中具有广泛的应用。它可以用于多肽类药物分子以及生物活性分子的合成。在有机合成转化中，(S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸中的羧基可以与醇类化合物进行缩合反应得到酯类产物。此外，它的氨基结构可以转变为叠氮衍生物。

参考文献

[1] Hazra, Bibhas et al Organic & Biomolecular Chemistry, 19(37), 8049-8056; 2021

[2] Radic Stojkovic, Marijana et al Organic & Biomolecular Chemistry, 13(6), 1629-1633; 2015