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2-氯-5-硝基三氟甲苯的应用有哪些? 1

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2-氯-5-硝基三氟甲苯作为一种重要的化合物,在许多领域都有广泛的应用,本文将介绍其不同用途,通过深入探讨该化合物的多种用途,以期为读者呈现其广泛的应用前景。


背景:2--5-硝基三氟甲苯是一种有机化学物质,英文名:2-Chloro-5-nitrobenzotrifluoride,分子式:C7H3ClF3NO2,外观与性状为淡黄色晶体,熔点为22℃,需密封在干燥的室温下。


应用:

1. 合成22’-二(三氟甲基)44’-二硝基二苯醚

2,2’-二(三氟甲基)44’-二硝基二苯醚是合成聚酰亚胺高分子材料的重要二胺单体,合成步骤如下:


向反应瓶中加入225 g 2-氯-5-硝基三氟甲苯,49 g无水磷酸钠,118 g二甲基亚砜,升温到160℃反应6 h后降至室温后过滤,滤液减压蒸出溶剂,向剩余物中加入30 m L甲醇,回流 后降温,过滤得到22’-二(三氟甲基)44’-二硝基二苯醚16.9 g,黄色固体,收率89%


2. 合成6-{4-[4-氨基-2-(三氟甲基)苯氧基]苯氧基}吡啶-3-胺(3FAPD

6-{4-[4-氨基-2-(三氟甲基)苯氧基]苯氧基}吡啶-3-胺是合成聚酰亚胺高分子材料的一种含吡啶杂环的氟化二胺单体,合成路线如下:

其中,4-[4-硝基-2-(三氟甲基)苯氧基]苯酚(FNP)的合成以2--5-硝基三氟甲苯为原料合成,具体步骤如下:


N2保护下,将对苯二酚5.506 g50 mmol)和 50 mL DMF加入到装有磁力搅拌、回流冷凝管和温度计的250 mL三颈烧瓶中搅拌溶解。之后,加入无水 K2CO3 6.910 g50 mmol),室温下搅拌30 min。然后滴加2--5-硝基三氟甲苯11.278 g50 mmol), 滴完后将反应温度升至100 ℃,持续反应10 h。反 应结束后将产物缓慢滴加入400 mL快速搅拌的冰水中,过滤、水洗粗产物,70 ℃下干燥10 h,粗产物通过柱层析分离〔展开剂为V(乙酸乙酯)∶V(石油醚)=1∶8混合溶剂〕,最后用无水乙醇/去离子水重结晶得到8.677 g亮黄色物质,即为FNP,收率58%。 熔点:125.2 ℃


3. 合成新型二胺单体4,4'-(4-硝基-2-三氟甲基苯氧基)二苯硫醚(S)

在一个配有机械搅拌,回流冷凝管,温度计和氮气入口的250 ml的三口瓶中加入10.914 g(0.05mol)4,4'-二羟基二苯硫醚,22.555 g(0.10 mol)2--5-硝基三氟甲苯,130 ml DMAc。搅拌30min,加入13.821g无水碳酸钾(0.10mol),将反应体系加热到100℃反应24 h。冷却后将反应液倒入到装有大量氯化钠饱和溶液的烧杯中,有浅黄色固体析出,抽滤并用水清洗至滤液几乎无色,干燥得粗产物27.959,用乙二醇甲醚重结晶得到二硝基化合物25.806 g,产率86.5%,纯度99.2%(HPLC),mp:116.3117.1℃


参考文献:

[1]薛超,肖国民,高李璟等. 基于一种含吡啶的氟化二胺的聚酰亚胺合成与性能 [J]. 精细化工, 2023, 40 (07): 1464-1469+1531. DOI:10.13550/j.jxhg.20220970

[2]王轩,曹波,张慧丽. 2,2′-二三氟甲基-4,4′-二硝基二苯醚的合成 [J]. 山东化工, 2019, 48 (17): 42. DOI:10.19319/j.cnki.issn.1008-021x.2019.17.017

[3]鲁云华,胡知之,王永飞等. 含氟聚硫醚酰亚胺的制备及其性能研究 [J]. 绝缘材料, 2011, 44 (03): 14-17. DOI:10.16790/j.cnki.1009-9239.im.2011.03.004

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