N-甲基吗啉(N-Methyl morphofine,NMM)是一种无色液体,具有氨的气味,对空气敏感。它可以与水、乙醇、苯和乙醚混溶,易燃,有腐蚀性和微毒性,吸入蒸气会对皮肤和黏膜产生刺激。作为一种有机化工中间体,N-甲基吗啉具有叔胺和醚的双重性质,可以用作表面活性剂、萃取剂和腐蚀抑制剂,广泛应用于农药和医药领域。
在聚氨酯行业中,N-甲基吗啉被用作聚酯型聚氨酯软块泡的催化剂。研究人员发现,N-甲基吗啉可以控制聚氨酯预聚物在木材空隙中的固化或发泡,从而制备聚氨酯-实木复合材料。不同催化剂的使用会导致复合材料的力学性能和尺寸稳定性发生变化。N-甲基吗啉的存在可以使得聚氨酯预聚物在木材中浸渍均匀,泡沫均匀,从而提高复合材料的尺寸稳定性。
此外,N-甲基吗啉还可以在芳基醛的高度对映选择性芳基化反应中作为催化剂。这种反应具有较高的对映选择性和产率,且使用N-甲基吗啉可以减少亲核试剂的使用量。
N-甲基吗啉还可以助力杂环羟基氯化反应,用于合成CRF1受体拮抗剂。研究表明,加入适量的N-甲基吗啉可以减少反应的杂质并缩短反应时间。
通过将N-甲基吗啉与双氧水氧化反应,可以合成N-甲基氧化吗啉。这种化合物是目前被称为“绿色纤维”的Lyocell和Newcell人造纤维长丝的纺丝溶剂。莱赛尔纤维是将纤维素浆粕溶解于N-甲基吗啉氧化物溶剂体系中,制成纤维素纺丝原液,经过纺丝制得再生纤维素纤维。莱赛尔纤维具有优异的力学性能和服用性能,广泛应用于纺织工业,是一种重要的纤维材料。
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[2] The inexpensive additive N-methylmorpholine effectively decreases the equivalents of nucleophiles in the catalytic highly enantioselective arylation of aryl aldehydes. doi: 10.1002/chir.22709.
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