乙位萘乙醚是一种重要的有机化合物，广泛应用于香料、药物和染料等领域。本文旨在介绍有效的合成方法，帮助读者掌握合成乙位萘乙醚的技术
背景：乙位萘乙醚，又名2-萘乙醚，是一种具有橙花和洋槐花样香气、甜味和菠萝芳香的化合物，广泛应用于肥皂和化妆品工业中作为香料，并且也是生产乙氧基萘青霉素的重要原料。
传统的2-萘乙醚合成方法是通过2-萘酚和乙醇在浓硫酸催化下脱水反应，然而该方法存在反应时间长（10小时）、易产生副产物如乙醚以及设备腐蚀和环境污染等缺点。采用氯化铁催化和Williamson合成法亦存在反应温度高、产率低（50%～80%）等问题。虽然使用传统相转移催化剂可以提高产品收率，但由于其常具有乳化性质，导致产品分离不便，并且催化剂无法回收再利用，对生产效益的提升不利。有机化学实验从2－萘酚制备2－萘乙醚，经典的实验教材使用是威廉姆逊合成法，使用溴乙烷或碘乙烷或硫酸二乙酯， 回流反应约2 h，该方法实验时间较短，但是溴乙烷和碘乙烷容易挥发，价格贵，并且这三种试剂的毒性较大。
因此，开发一种高收率、低成本且易于工业化生产的2-萘乙醚合成方法具有极其重要的意义。
合成：
1. 聚苯乙烯固载聚乙二醇催化合成2－萘乙醚。以2－萘酚和溴乙烷等为原料，聚苯乙烯固载聚乙二醇－400为相转移催化剂合成2－萘乙醚。研究考察了影响产品收率的因素，最佳反应条件为：溴乙烷：2－萘酚：催化剂为1.4mol∶1 mol∶24g,反应在回流温度下进行,反应时间 3.0h,收率可达90.4％,催化剂可重复使用。固载PEG－400对2－萘乙醚的合成反应具有较高的催化活性,且无毒、稳定,可重复使用。
2. 以碳酸钾为催化剂，用β－萘酚和溴乙烷反应，合成2－萘乙醚。具体步骤为：在带有温度计、机械搅拌器和回流冷凝器的250mL的四口瓶中，先通N2再加入DMF 80mL，K2CO3 30.4g，β－萘酚28.8g,溴乙烷21.8g,加热搅拌,保持正常回流,反应6h,蒸出DMF以回收溶剂, 稍冷却后加入80mL去离子水,搅拌15min,使料充分分散,继续冷却至室温。过滤,滤饼用5％NaOH 浸洗一次后,用去离子水洗至中性,得粗品,烘干。用稀乙醇重结晶，得白色晶体，收率92.4％。
3. 用无水三氯化铁催化2－萘酚和乙醇合成2－萘乙醚。 在50 m L干燥圆底烧瓶中，加入3.6 g(0.025 mol)2－萘酚，1.2 g氯化铁(0.0075 mol)，6 m L乙醇和3～5粒沸石，充分摇匀后，安装回流装置。用电热套缓缓加热混合物至沸腾，保持微沸状态，回流3 h。在回流过程中，间歇摇动反应瓶。稍微冷却后，用水浴加热蒸馏出乙醇，冰水冷却反应瓶析出固体，用冰水转移至布氏漏斗，抽滤，冰水洗涤固体。再将布氏漏斗上固体转移至研钵中，加5 m L冰水研磨后，布氏漏斗抽滤，冰水洗涤。将布氏漏斗上固体转移至研钵中，加5 m L氢氧化钠水溶液(2.8 mol/L)研磨后，布氏漏斗抽滤，冰水洗涤。晾干，称重，计算产率。
合成出来的2－萘乙醚为棕色固体，产物的纯度高达98%。使用无水三氯化铁作催化剂，具有实验操作简单、产率高、产物纯度高， 污染少等显著优点。
参考文献：
[1]刘益林,李宁杰,李元祥等.有机化学实验制备2-萘乙醚的绿色化研究[J].山东化工,2019,48(09):221-222+230.DOI:10.19319/j.cnki.issn.1008-021x.2019.09.091.
[2]魏东升.β-萘乙醚的合成研究[J].化学工程师,2004(01):63-64.DOI:10.16247/j.cnki.23-1171/tq.2004.01.027.
[3]彭安顺,涂长信.聚苯乙烯固载聚乙二醇催化合成2-萘乙醚的研究[J].香料香精化妆品,2003(03):9-10.
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