1-氯萘是一种分子量为162.62的化学物质,具有挥发性。它可以用于制备1-萘酚,也可用于生产染料、木材防腐剂、杀菌剂、特种清洁剂等。
1-氯萘是一种无色油状液体,通常呈浅黄色,具有杂酚油的气味。它不溶于水,但可以溶解于丙酮、甲乙酮、环己酮、乙醚、正丁醇、乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳、醋酸乙烯、甲苯等有机溶剂。1-氯萘具有憎水性、高化学稳定性、热稳定性、良好的耐久性、电绝缘性、低可燃性以及与其他材料的相容性,与PCBs的物理化学性质相似。
图1 1-氯萘性状图
环境中1-氯萘的主要来源有三个:工业生产的1-氯萘;有氯存在的热过程和其他过程(如氯碱工业)中产生的1-氯萘;此外,1-氯萘也是PCBs合成过程中的副产物。1-氯萘具有许多与PCBs相似的工业用途,例如用作引擎油添加剂、木材防腐剂、电缆绝缘材料、热交换液、润滑剂(如石磨电极)、阻燃剂等,但最主要的用途是作为木材防腐剂和电线电缆的绝缘材料。
1-氯萘具有很强的毒性。近年的研究结果表明,1-氯萘具有致死性、胚胎毒性、肝脏毒性、致癌性、损伤皮肤和致畸性。吸入、食入或皮肤吸收1-氯萘会导致头痛、呕吐、食欲不振、结膜炎、肝肿大等症状,严重时可能出现急性黄色肝萎缩。
1-氯萘的蒸气压较低,闪点较高,化学性质稳定,不会腐蚀一般金属材料。在300℃以上与15℃的氢氧化钠反应12小时,会生成α-萘酚。与镁在200~220℃反应数分钟,会生成10%~13%的α-萘基氯化镁(α-C10H7MgCl)。在0℃下,可以通过浓硝酸和浓硫酸的混合酸进行硝化。可以在α-氯萘的4-,5-,8-位引入硝基,生成三种α-氯萘的硝基衍生物。与浓硫酸在140℃反应,可以生成1-氯-4-萘磺酸。
[1] Keum Y S, Li Q X. Photolysis of Octachloronaphthalene in Hexane. Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology,2004,72(6):999-1005