2-乙酰基吡啶是一种具有显著碱性的吡啶类衍生物,可与酸性物质结合成盐。它在有机合成和农药化学原料中具有重要的应用。
从化学的角度来看,2-乙酰基吡啶的化学转化活性主要集中于其吡啶环上的乙酰基基团。它可以与一级胺类化合物和分子肼发生缩合反应,生成亚胺产物或烯胺衍生物。此外,由于吡啶环的缺电子性质,该物质的羰基α位上的甲基表现出一定的酸性,可以与醛类化合物发生Aldol缩合反应,生成不饱和酮衍生物。
图1 2-乙酰基吡啶的缩合反应
在一个干燥的250毫升反应烧瓶中,将苯肼(0.0015 摩尔)溶于干燥的20 毫升无水乙醇中。然后向所得的反应溶液中加入2-乙酰基吡啶(0.001 摩尔)。再向上述反应混合物中缓慢地滴入几滴冰醋酸。将所得的溶液在室温下搅拌过夜。反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩以除去有机溶剂和过量的肼,所得的剩余物即为目标产物分子2-(1-(2-苯基肼)乙基)吡嗪。
2-乙酰基吡啶作为有机合成中的重要中间体,通过其酮羰基的活性为吡啶类有机分子的合成和结构修饰提供了灵活性。它在制备药物、农药、生物活性分子和其他有机化合物方面具有广泛的应用潜力。在科学研究中,2-乙酰基吡啶主要用于吡啶类有机功能分子的结构修饰与合成,例如可用于人体转谷氨酰胺酶可逆抑制剂的合成。
[1] Vuong, Hien; et al Topics in Catalysis (2018), 61(7-8), 685-688.