4,5-二氯-1,2-苯二胺的性质及应用？ ¹

4,5-二氯-1,2-苯二胺是一种棕色结晶固体粉末，常温常压下不溶于水但可溶于常见的有机溶剂。它属于苯胺类衍生物，具有显著的碱性和亲核性，可用于有机合成与医药化学中间体的制备。此外，它还常用于农药化学品和有机材料分子的结构修饰与合成。

结构性质

4,5-二氯-1,2-苯二胺分子含有两个氮原子，每个氮原子都带有孤对电子。这些孤对电子可以被氧气分子夺取，形成氧化产物。此化合物还含有两个氨基基团，可进行环化缩合反应，生成咪唑类衍生物。由于它具有裸露的氨基基团，既可与酸性物质反应成盐，也可在强碱作用下生成具有强亲核性的氮负离子。因此，在储存时应远离强酸和强碱等化学品，以免引发化学反应和危险。

化学性质

4,5-二氯-1,2-苯二胺可用作染料、药物和杀虫剂等化学品的前体，在有机精细化工生产过程中有一定的应用。在有机合成转化中，氨基基团可与羟基酸性物质进行缩合反应，得到所需的环化产物。其结构中的氯原子也可在过渡金属的催化作用下进行偶联反应。

图1 4,5-二氯-1,2-苯二胺的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，将4,5-二氯-1,2-苯二胺（10.0mmol）和乙醛酸（40.0mmol）溶解在4N HCl水溶液（20mL）中。然后将所得的反应混合物加热至回流，并保持该反应混合物在回流状态下搅拌反应3小时。反应结束后，将反应混合物冷却至0度，然后往其中缓慢地滴加饱和NaOH水溶液使得反应溶液的pH值大约为8左右。将反应混合物进行过滤得到沉淀，用冰冷的水清洗沉淀物并将产品在70度下高真空干燥过夜，获得目标产物分子。

参考文献

[1] Engelhart, Jens U.; et al Journal of Organic Chemistry (2016), 81(3), 1198-1205

[2] Patalag, Lukas J.; et al Angewandte Chemie, International Edition (2016), 55(42), 13340-13344