苯并噻二唑是一种含有苯环和噻唑环的杂环化合物，具有优异的电子亲和能力、共平面性和调节化合物能隙的能力。因此，它被广泛应用于构建有机共轭分子。此外，苯并噻二唑还具有独特的给体-受体结构，在光伏给体材料方面具有明显的优势。由于其良好的荧光性能和光电性能，苯并噻二唑已成为一种广泛应用的有机染料和光伏材料的中间体。它在发光二极管、太阳能电池、液晶和荧光探针等领域有着广泛的应用。
2,1,3-苯并噻二唑的CAS号为273-13-2，分子式为C6H4N2S，分子量为136.174。它呈白色至灰白色结晶粉末的外观，密度为1.368 g/cm3，沸点为206 °C，熔点为42-44 °C。
苯并噻二唑可以通过邻苯二胺与亚硫酰氯在吡啶或三乙胺的作用下，在苯中回流得到。具体的合成反应式请参见下图：
图1 2,1,3-苯并噻二唑的合成反应式
方法一：
取500 mL圆底烧瓶，称取邻苯二胺（10.0 g，82.0 mmol），无水二氯甲烷（250 mL）加入圆底烧瓶中，在冰水浴下搅拌30分钟，缓慢加入三乙胺（45.5 mL，327.9 mmol），再在0 ℃下缓慢滴加亚硫酰氯（11.9 mL，163.9 mmol）的无水二氯甲烷溶液（50 mL），将反应在50 ℃下加热搅拌5小时，待反应液冷却后，加入水（3×200 mL）分液3次，取有机层，用无水Na2SO4固体干燥，减压浓缩，柱色谱提纯（PE/EtOAc = 10：1），得到白色至灰白色结晶粉末2,1,3-苯并噻二唑。
方法二：
在500 mL的三颈瓶中加入新蒸馏的苯胺和250ml的甲苯，冰水冷却，搅拌下，慢慢滴加氯化亚砜和甲苯的混合物，加毕，回流1小时，反应液变为澄清的透明溶液。冷却至室温，加入邻苯二胺，搅拌下回流6小时，冷却至室温，依次用稀盐酸、碳酸氢钠饱和溶液和水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸除溶剂，得浅黄色油状液体，冰冷数小时，析出白色针状晶体，趁冷滤去黄色残液（为亚硫酰苯胺），真空干燥即得纯品2,1,3-苯并噻二唑。
[1]Belen'kaya, I. A.; Shulla, T. A. Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1989 , vol. 25, # 11 p. 1303 - 1307
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