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迷迭香酸的结构、性质和应用是怎样的? 1

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迷迭香是一种常绿的小灌木,适宜温暖气候,特别耐旱,浇水过多反而是种植迷迭香失败的主要原因。迷迭香耐旱又少虫害,很适合用于庭院观赏植物,除此之外,在香水、食品和医学等领域迷迭香及其提取物都有重要用途。迷迭香酸是其中的活性成分。

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迷迭香酸的结构

迷迭香成分复杂,含有单萜、倍半萜、二萜、三萜、黄酮、脂肪酸等化学成分,这些成分含量分布上比较均衡。迷迭香中含有5%左右的酸性成分,主要为迷迭香酸、咖啡酸和绿原酸等,1958年意大利化学家M. L. Scarpatti和G. Oriente首次从迷迭香中分离出迷迭香酸,并确定了其化学结构。

迷迭香酸的理化性质

迷迭香酸为水溶性物质,低含量迷迭香来源为浅黄色至棕色粉末,高含量为白色粉末;易吸潮;具有迷迭香特殊草本气味;熔点为171℃~175℃;迷迭香酸对温度的稳定性良好,随着温度的升高稳定性略有下降。在20、40、60℃条件下迷迭香酸的含量变化小,经过7小时加热,迷迭香酸的保存率一直在95%以上,稳定性极好;在80℃和100℃条件下,迷迭香酸的含量有所降低,受热7小时其保存率仍在86%以上,且变化趋势趋于平缓,稳定性较好。迷迭香酸对光照较为敏感,在日光直射条件下,迷迭香酸的含量明显下降,在第3周测定时其保存率已下降到45.82%,稳定性极差;在避光条件下迷迭香酸含量变化小,在第5周测定时其保存率为94.66%,且趋势已趋于平缓,稳定性极好;在室内散射光条件下,经过5周时间,迷迭香酸的保存率维持在76%以上,稳定性一般。因此,迷迭香酸在使用及保存时应尽量避光处理。

迷迭香酸的应用

迷迭香酸并非迷迭香植物专有,人们从低等苔藓到高等双子叶植物中都发现了迷迭香酸的存在。作为一种含多个酚羟基的酸,迷迭香酸具有抗菌、抗病毒、抗氧化、抗炎等药理作用,因而在食品、化妆品、医药等领域都有着广泛应用。迷迭香酸有很强的抗氧化性,其抗氧化活力强于维生素E。迷迭香酸有助于防止自由基造成的细胞受损,因此降低了癌症和动脉硬化的风险。它也被用于食品防腐。在日本,富含迷迭香酸的紫苏提取物被当作装饰物来改善新鲜海产品的保质期。

迷迭香酸的药理作用

迷迭香酸的抗氧化机制有两种:通过竞争性结合脂质过氧基,终止脂质过氧化的连锁反应;抑制诱导型一氧化氮合酶(iNOS)的蛋白合成及一氧化氮生成。迷迭香酸具有抗菌活性,对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制作用明显。其作用机制是抑制DNA聚合酶的活性,导致DNA复制受到影响,从而抑制细菌生长;通过改变细菌细胞膜的通透性,使还原糖、蛋白质等发生渗漏,使细胞代谢受到影响。迷迭香酸还能够抑制人类免疫缺陷病毒、疱疹病毒、日本脑炎病毒的生长,并且能够抑制HIV整合酶活性和逆转录酶活性。此外,迷迭香酸可以抑制疱疹病毒,降低小鼠脑内病毒载量及致炎细胞因子水平,使感染日本脑炎病毒小鼠的死亡率显著降低。

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