四氟硼酸亚硝是一种常用的有机合成和医药化学中间体,可用于合成药物分子、农药分子和生物活性分子。此外,它还可用于基础化学研究和锂离子电池的电极材料的合成。
图1 四氟硼酸亚硝的化学结构式
四氟硼酸亚硝是一种温和的氧化剂,可将苯甲基醇或硅醚氧化成相应的羰基化合物。它还可用作亚硝基化试剂,将醇、酚或伯胺转化成亚硝酸酯或亚硝胺。此外,它还可以与芳香化合物反应,生成亚硝基芳香化合物。与吡啶多氟酸一起使用时,它还可作为具有选择性的氟化试剂。此外,它还可以与碳-碳双键、丙二烯衍生物和丙烯基酯发生加成反应。
图2 四氟硼酸亚硝的应用转化
在一个干燥的反应烧瓶中,加入相应的肟化合物,然后将其冷却到零度,再往反应混合物中加入四氟硼酸亚硝和吡啶多氟酸。得到的混合物在零度下搅拌反应若干个小时后将反应混合物恢复到室温,并将其在室温下搅拌5h。反应结束后,往反应混合物中加入水和乙酸乙酯,分离出有机层并用无水硫酸钠干燥,过滤除去干燥剂所得的滤液在真空下浓缩即可得到目标产物分子。
由于四氟硼酸亚硝具有较高的活性和吸湿性,长时间放置容易潮解变质,因此需要密封保存在低温(一般为2-8度)且干燥的环境中,最好保存在惰性气体环境中。
[1] 《现代有机合成试剂——氧化反应试剂》,胡跃飞主编
[2] J. Org. Chem. 77(9) , 4402-13, (2012)