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1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺有哪些应用领域? 1

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1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺是一种常温常压下为白色或者灰白色固体的有机合成和医药化学中间体。它可以用于修饰和衍生化医药分子和生物活性分子。此外,它还是一种磷脂酸乙醇胺 (PE) 脂质,可用于合成脂质体。

图1 1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺的化学结构式

1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺的溶解性如何?

1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺可以溶于强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺等,并且在加热的情况下溶解性变好,但是其在低极性和非极性的醚类溶剂和石油醚中溶解性差。

1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺有哪些应用转化?

1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺可以用于合成脂质体。在有机合成转化中,它的氨基结构可以和琥珀酸酐反应,得到氨基酰化的目标产物分子;此外,氨基还可以和羰基化合物缩合生成亚胺单元,亚胺结构可以在还原剂的作用下得到氨基烷基化的衍生物。

1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺的应用转化

图2 1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺的应用转化

将1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺(15.0克)和羰基二咪唑(3.9克)溶解在70毫升的甲苯中,所得的反应混合物在100℃下搅拌反应1小时,然后向反应混合物中加入三乙胺2.0克。向溶液中滴加溶于甲苯的聚乙二醇(平均分子量;2,000)40.0克,在真空中蒸发溶剂,然后进行反应。将产品溶解在500毫升的丙酮中,过滤不溶性物质,所得的滤液在真空下蒸发溶剂,最后将残余物通过硅胶柱色谱法分离纯化即可得到目标产物分子。

1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺的储存条件是什么?

1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺具有多个磷酸酯键,化学性质较为活泼。它需要密封保存在低温(-20度)且干燥的环境中。

参考文献

[1] Song, Yan-feng et al Scientific Reports, 5, 16125; 2015

[2] Kubo, Kazuhiro et al Eur. Pat. Appl., 1241172, 18 Sep 2002

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