2-碘乙酰胺的化学特性及应用？ ¹

2-碘乙酰胺是一种卤代烷烃类化合物，常温常压下为白色或浅黄色固体。它具有优异的离去性质，常用于含有孤对电子的杂原子的烷基化反应，例如在蛋白质组学样品制备过程中的半胱氨酸烷基化反应。

化学性质

2-碘乙酰胺含有碘原子和酰胺单元，具有亲电性，可作为亲电试剂与其他化合物发生取代反应。它常被用作烷基化试剂，与硫醇反应形成二硫键，用于修饰蛋白质和肽的巯基。此外，它还可用于修饰和标记其他生物分子中的氨基酸残基。

图1 2-碘乙酰胺参与的取代反应

在氩气保护下，将二异丙基乙基胺加入到6-((4-甲基苯基)磺酰胺基)烟酸甲酯的DMF悬浮液中。然后加入2-碘乙酰胺，反应24小时后进行后续处理，最终得到目标产物。

应用

2-碘乙酰胺可用作有机合成中间体和生物化学合成原料，例如在多肽测序和酶抑制剂中有应用。在蛋白组学中，它可用作组氨酸和半胱氨酸的烷基化试剂。

参考文献

[1] Hamdouchi, Chafiq; et al Synthesis (1998), (6), 867-872.