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如何制备D-谷氨酸? 1

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D-谷氨酸是一种重要的手性中间体,在新药研究、有机合成、多肽合成以及新材料合成等领域中发挥着重要作用。本文将介绍一种简单、温和的制备工艺。

制备方法

化学拆分法和优先结晶法是D-谷氨酸的常用制备方法,但由于化学拆分剂不易获得和优先结晶过程周期长等限制,这两种方法的应用受到了一定的限制。不对称合成法虽然具有一定的复杂性,但是我们可以利用廉价的L-谷氨酸和易于合成和回收的L-2,3-二苯甲酰酒石酸作为原料,通过酯化、消旋、拆分和水解等反应制备D-谷氨酸。

图1 D-谷氨酸合成反应式.png

图1 D-谷氨酸合成反应式

实验操作:

DL-谷氨酸乙酯制备:将L-谷氨酸乙酯与冰醋酸加热搅拌溶解,蒸发浓缩、过滤并用无水乙醇洗涤得到DL-谷氨酸乙酯。

D-谷氨酸乙酯的制备:将DL-谷氨酸乙酯与水搅拌升温至40℃,加入L-2,3-二苯甲酰酒石酸,继续升温至70℃,搅拌降温,过滤、冰水洗涤、干燥得到D-谷氨酸乙酯。

D-谷氨酸制备:将D-谷氨酸乙酯与盐酸回流反应,蒸发浓缩,用氨水调节pH值至3,继续搅拌静置过夜,过滤、冷水洗涤、烘干得到D-谷氨酸。

参考文献

[1]Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, , vol. 94, p. 15 - 22

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