含氮杂环类化合物在生物活性方面具有重要作用，其中吡啶、喹啉、吡咯等杂环是常见的类型。这些化合物不仅是许多医药活性中间体和高分子节能材料的重要来源，还在光电材料领域有着广泛的应用。其中，2-氨基-5-碘吡啶是一种常见的六元杂环化合物，其氮原子含有孤对电子，具有吸电子诱导效应和共轭效应。因此，对2-氨基-5-碘吡啶的结构修饰成为药物分子设计的热点，也是新药研发中的重要结构片段。
图1 2-氨基-5-碘吡啶的合成路线
2-氨基-5-碘吡啶的合成可以通过铜催化将芳基溴转化为芳基碘来实现。具体步骤是向Schlenk管中加入CuI、芳基溴、NaI，并加入外消旋反式-N，N’-二甲基-1，2-环己烷二胺和二恶烷。将反应混合物在110°C下搅拌22-24小时，然后用氨水稀释并萃取，最后通过硅胶上的快速色谱法纯化得到2-氨基-5-碘吡啶产物。
图2 2-氨基-5-碘吡啶的合成路线
另一种合成2-氨基-5-碘吡啶的方法是将苯胺衍生物与NIS在苯溶液中反应。反应进行72小时后，用NaHCO3水溶液处理并用EtOAc萃取，最后通过干燥得到产物2-氨基-5-碘吡啶。
[1]柴慧芳,曾晓萍,滕明刚,段炼. 2-氨基-5-碘吡啶的合成研究[J].广东化工,2013,40(17):230.
[2]Shen, Hao; et al. Remarkable switch in the regiochemistry of the iodination of anilines by N-iodosuccinimide: synthesis of 1,2-dichloro-3,4-diiodobenzene. Synlett (2012), 23(2), 208-214.
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