4-碘吡啶是一种白色结晶固体,属于吡啶类衍生物,具有吡啶的通用化学性质。作为一种卤代吡啶类化合物,4-碘吡啶在有机合成和农药化学中被广泛应用。
4-碘吡啶的化学性质较为稳定,但容易成盐。它参与的有机合成转化反应主要集中在碘原子的化学转化上,通过金属催化的交叉偶联反应,可以得到各种烷基化、芳基化、羟基化和氰基化的吡啶衍生物。
图1 4-碘吡啶参与的偶联反应
在干燥的反应器中,将4-碘吡啶溶于三乙醇胺,加入2-甲基丁-3-炔-2-醇、碘化亚铜和二(三苯基膦)氯化钯。在室温环境中搅拌反应后,通过过滤、洗涤和浓缩,可以得到偶联的目标产物分子。
4-碘吡啶是有机合成中常用的中间体,通过取代反应和缩合反应等化学转化,可以合成复杂的有机化合物和药物分子。碘原子的高化学活性使其成为活性基团,可以构建各种功能化合物。例如,它可以参与Suzuki偶联反应,与有机硼化合物反应得到相应的产物。此外,在钯催化下与炔烃反应,可以得到炔烃衍生的吡啶类化合物。这些化合物在材料科学、药物化学和光电器件等领域具有广泛的应用潜力,例如作为荧光探针、催化剂和电子材料。
[1] hang, Yongsheng; et al Journal of Organic Chemistry (2021), 86(24), 17696-17709.