3,5-二氯苯胺的应用领域是什么? ¹

3,5-二氯苯胺是一种苯胺类衍生物，常温常压下为白色结晶固体。它在有机化学中被广泛应用作为合成中间体和医药/农药化学的生产原料。该化合物可用于合成多种农药分子和杀菌剂，例如腐霉利、异菌脲和乙烯菌核利。

性质

3,5-二氯苯胺可溶于乙醇、醚和碳酸二乙酯，但不溶于水。它具有较高的毒性和一定的腐蚀性，因此在处理和使用时需要遵循安全操作规程，并采取适当的防护措施。由于其亲核性，它可以与多种烷基卤化物进行亲核取代反应，生成相应氮原子被修饰的苯胺类化合物。

图1 3,5-二氯苯胺参与的亲核取代反应

将0.81 mmol溴乙酰溴滴加到3,5-二氯苯胺( 0.50 g , 3.09 mmol)和0.89 mmol三乙胺的二氯甲烷溶液( 2 m L )中，所得的反应混合物在0 ℃下搅拌反应1 h。然后将反应混合物用DCM ( 10 mL)稀释混合液。依次用稀盐酸( 2 × 10 mL)、水 (1 × 10 mL)、饱和NaHCO3 ( 1 × 10 mL)和盐水(1 ×10 mL)对混合液进行洗涤。分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的剩余物即为目标产物分子。

医药应用

作为一种常用的有机合成与农药化学中间体，3,5-二氯苯胺可用于二甲菌核利、菌核利、乙烯菌核利、菌核净的合成过程中。此外，它还可用于合成除草剂、植物生长调节剂。在医药工业中，它用于制造治疗疟疾病的喹啉衍生物。在染料工业中，该物质可用于制造偶氮染料和颜料。此外，在工业卫生方面，该化合物可用于制造杀虫剂和有害生物驱除剂。

参考文献

[1] Hung, Joy M.; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2014), 86, 420-437.