烯丙基化合物是有机合成中间体中的重要成分,广泛应用于合成生物分子、药物和天然药物等领域。1-烯丙基萘是一种化学物质,具有化学式C13H12,分子量为168.234,CAS登录号为2489-86-3。
图1 展示了1-烯丙基萘的结构式。
1-烯丙基萘可以通过氢甲酰化反应合成,用于选择性合成甲基苯丙醛类香料。根据文献,有两种主要的合成方法:一种是通过格氏试剂对烃基溴代物进行反应,另一种是通过对烃基苯甲醛进行反应。前一种方法路线较长,收率较低,并且对烃基溴代物的合成也较为困难。后一种方法虽然简单,但烷基苯甲醛本身的合成也不容易。本研究通过对几种1-烯丙基萘及其衍生化合物的合成进行研究,找到了一种简单实用的合成方法,即从易得的氯代萘和烯丙基三甲基硅烷为起始物料,经过亲核取代反应合成目标化合物1-烯丙基萘。
在空气氛围下,将氯代萘(0.1mmol,1eq),FeCl3·6H2O(5%,摩尔比,下同)以及甲苯(1mL)加入带有适当大小磁子的10mL反应试管中,加入烯丙基三甲基硅烷(0.0238mL,0.15mmol,1.5eq),并在室温(23℃)下反应2小时(可通过TLC监测)。反应完成后,通过硅胶(200~300目)色谱法(V乙酸乙酯∶V石油醚=1∶50)纯化,得到化合物1-烯丙基萘。
[1] Zhang Y, Wang W, Li P, et al. A simple solvothermal route to synthesize graphene-modified LiFePO4 cathode for high power lithium ion batteries [J]. Journal of Power Sources, 2012, 210: 47-53.