三甲基碘硅烷是一种有机硅化合物,化学式为(CH3)3SiI,室温下是一种无色挥发性液体。
三甲基碘硅烷可以引入三甲基硅基到醇类化合物中:
R-OH + TMSI → R-OTMS + HI
由于所得的硅醚比原料醇的挥发性更大,因此这种反应对气相色谱分析可能有用。然而,对于制备本体三甲基硅烷基卤的材料,由于三甲基氯硅烷成本较低,因此更常用。
TMSI可以与醚(ROR′)反应,形成碘代烃和三甲基硅基醚(ROSiMe3),其水解可以生成醇。
三甲基碘硅烷可以用于移除叔丁氧羰基,并适用于其他脱保护方法不可行的情况。
一种制备三甲基碘硅烷的方法是将超细铝粉和六甲基二硅氧烷放入反应瓶中,将单质碘和六甲基二硅氧烷放入恒压滴液漏斗中,通过真空和氮气交替处理反应体系。然后,开动搅拌,升温至60℃,滴加碘的六甲基二硅基氧醚溶液。滴加完毕后,升温至130℃回流,使蒸气冷却后进入恒压滴液漏斗溶解未溶解的碘。待碘全部溶解并滴加到反应体系后,反应1-2小时,停止加热,降温至30℃以下。最后,将反应装置改为蒸馏装置,收集主馏分,即可得到无色液体的三甲基碘硅烷精品。