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2,3-二溴丙酸乙酯的化学性质及应用? 1

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2,3-二溴丙酸乙酯是一种常用的有机合成中间体和医药化学原料,具有丰富的化学转化性质。它是一种浅黄色透明液体,在常温常压下不溶于水。

理化性质

2,3-二溴丙酸乙酯的结构中的溴原子具有较高的离去性,可以通过亲核试剂的进攻发生脱溴官能团化反应。该物质中的溴原子反应活性受位阻的影响,可以实现对末端溴原子的选择性官能团化和脱溴反应,从而控制反应的位置和产物的选择性。

合成方法

2,3-二溴丙酸乙酯的合成路线

图1 2,3-二溴丙酸乙酯的合成路线

2,3-二溴丙酸乙酯可以通过将液溴缓慢滴加到丙烯酸乙酯的丙酮溶液中,经过搅拌反应和冷却后,用硫代硫酸钠水溶液淬灭反应混合物,再经过干燥和浓缩即可得到目标产物乙基2,3-二溴丙酸乙酯。

应用

由于2,3-二溴丙酸乙酯具有多样的反应性和官能团转化能力,它在有机合成和医药化学领域中具有重要的应用。它可以作为起始物质用于合成多种有机化合物,为合成药物和其他有机化合物提供了丰富的化学建筑和多样性。溴原子的离去性和酯基单元的亲电性使得2,3-二溴丙酸乙酯易于与亲核试剂发生反应形成新的化学键。

参考文献

[1] Casiraghi, Andrea; et al Journal of Organic Chemistry (2018), 83(21), 13217-13227.

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