氮杂吲哚是一种具有广泛生物活性的吲哚衍生物，由于其在自然界中种类较少，因此需要通过人工合成来制备。目前常用的制备方法包括Fischer、Madelung吲哚合成和resissert-type合成法，但这些方法需要激烈的反应条件并且产率中等。另外，还有一些其他环化方法，如Pictet-Spengler反应后脱氢、lorenz-type环化和Bartoli环化。近年来，利用钯催化的杂环反应和氨基化还原消除方法，成功合成了4-氮杂吲哚。
下面介绍两种合成4-氮杂吲哚的方法：
方法一：先制备化合物2
将2-氯-3-硝基吡啶加入溶解了NaH的DMF溶液中，并滴加丙二酸二乙酯。反应后蒸发溶剂，得到化合物2。
方法一：再制备化合物3
将化合物2与HCl反应，然后用碳酸钠提取，得到化合物3。
方法二：制备化合物3
将2-氯-3-硝基吡啶与四(三苯基膦)钯、甲基硼酸和碳酸钾混合反应，然后分离混合物，得到化合物3。
制备化合物4
将2-甲基-3-硝基吡啶与DMF-DMA反应，得到化合物4。
制备化合物5
将化合物4与甲酸甲醇溶液中滴入含有Pd/C的甲酸甲醇溶液中反应，过滤去除催化剂，得到4-氮杂吲哚。
［1］Michael T.Cash,Peter R.Schreiner and Robert S.Phillips, Org. Biomol. Chem., 2005,3,3701–3706.
［2］Sun, L., & Wang, J. (2007). Facile Synthesis of 2‐Substituted 4‐Azaindoles. Synthetic Communications, 37(13), 2187–2193.
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