如何制备间氟苯甲酰氯? ¹

间氟苯甲酰氯是一种重要的化工原料，被广泛应用于医药和农药的合成。随着科技的进步，间氟苯甲酰氯的新用途也在不断开发。

制备方法

目前国内合成间氟苯甲酰氯的方法主要有三种。第一种是以间氟苯甲酸为原料，与氯化亚砜反应制得。然而，这种方法的缺点是收率低且尾气不容易分离。第二种方法是以间氟苯甲醛为原料，经氯化制得。但是，原料成本较高。第三种方法是以间氟甲苯为原料，经氯化制得间氟三氯苄，再经水解、蒸馏制得间氟苯甲酰氯。本实验选择第三种方法制备间氟苯甲酰氯，并探讨了反应温度、抑制剂种类及用量、催化剂种类及用量对合成间氟苯甲酰氯收率的影响，以得出最优的合成工艺条件。

图1：间氟苯甲酰氯的合成路线图

实验步骤

间氟三氯苄的合成：

将间氟甲苯、过氧化苯甲酰催化剂和三乙醇胺抑制剂加入四口瓶中，打开紫外灯，升温至80℃，开始通入氯气。通过GC跟踪反应过程，当间氟三氯苄含量不再增加时，停止通入氯气。然后，通过通入氮气赶走氯气及反应生成的氯化氢气体，保温1小时，冷却。最终得到氯化液，其中间氟三氯苄的质量分数为99.6%，氯化反应收率为98.5%。

间氟苯甲酰氯的合成：

将间氟三氯苄加入装有回流冷凝管、滴液漏斗和搅拌器的烧瓶中，升温至80℃后开始滴加3%三氯化铁的水溶液。滴加完毕后，升温至120℃并保温2小时，直至原料完全反应。最后进行减压蒸馏，收集120～122℃馏分，得到质量分数为99.5%的间氟苯甲酰氯，水解反应收率为98.9%。两步总收率为97.4%。

参考文献

[1] Morrow; Swenton; Filppi; Wolgemuth Journal of Organic Chemistry, 1987 , vol. 52, # 5 p. 713 - 719.