2,4-二氟硝基苯是一种浅黄色透明液体,不溶于水但可溶于常见的有机溶剂。它属于硝基苯类衍生物,具有缺电子性质。受硝基基团的强吸电子性质影响,2,4-二氟硝基苯的结构中的氟原子容易发生脱氟官能团化反应。
2,4-二氟硝基苯含有一个硝基和两个氟原子,具有良好的化学转化性质,可参与多种有机转化反应。其中,2号位的氟原子更容易被亲核试剂进攻,相对于4号位的氟原子。这种差异可以归因于该分子的电子密度分布。2,4-二氟硝基苯的亲核取代反应如下图所示:
图1 2,4-二氟硝基苯参与的亲核取代反应
在实验室中,可以通过将亲核试剂乙醇溶于甲苯中,然后在低温下加入碱和2,4-二氟硝基苯,最后通过分离纯化得到目标产物分子。
2,4-二氟硝基苯可用作有机合成与医药化学中间体,广泛应用于药物分子和生物活性分子的合成。例如,它是抗菌剂4-噻唑烷酮衍生物的关键合成中间体。此外,2,4-二氟硝基苯还可用于农药和液晶材料的合成中间体。
[1] Sythana, Suresh Kumar; et al Organic Process Research & Development (2014), 18(7), 912-918.