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硼烷还原遇到的问题?

准备用硼烷还原酸得到醇,分子中还有一个叔丁酯希望保持不反应,文献在-10℃用1.5当量硼烷,可以实现只还原酸,而不还原叔丁酯,但是反应下来发现只有不到50%的只还原酸不还原叔丁酯的产物,大部分是酸和叔丁酯都被还原成醇的杂质,是怎么回事啊?是不是硼烷质量太好了啊??
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做成酸酐还是有点麻烦,大家哪位有硼烷还原经验。
用氯甲酸甲或乙酯制成混酸酐,不经分离,直接加硼氢化钠还原,也相当于是一步操作。
做成酸酐还是有点麻烦,大家哪位有硼烷还原经验。
最近刚好做过类似的反应,温度控制不好,叔丁酯会被硼烷还原,后来改了条件,用NHS  DIC 把羧酸做成混酐,反应很快,不到半小时,结束后用EA/HEX稀释反应液,装短柱子快速洗脱下来,中间体可以打核磁确认,再用硼氢化钠还原混酐就完全没问题了,收率很好

考虑活性更低的三醋酸硼氢化钠之类的。
硼烷的还原性比较强,酯和羧酸的还原反应很可能同时进行,考虑使用硼氢化物+路易酸体系
补充:外购的硼烷四氢呋喃 1M的。
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