引言：
己二酸单甲酯是一种通过己二酸与甲醇酯化反应得到的化合物。它在有机合成及各种工业应用中，作为关键原料和中间体具有重要作用。
简介：什么是己二酸单甲酯？
己二酸单乙酯，同义词：己二酸一乙酯、单乙基己二酸酯，英文名称：Monoethyl Adipate，CAS：626-86-8，分子式：C8H14O4。己二酸单乙酯化学式为C8H14O4，分子量为174.19 g/mol。己二酸单乙酯是通过己二酸（六碳二羧酸）与乙醇的酯化反应生成的。它在有机合成、医药、农用化学品及染料生产中，作为关键原料和中间体，发挥着重要作用。
1. 关键性质和特征
己二酸单乙酯，分子式C8H14O4，分子量174.196，室温下为白色或淡黄色结晶固体，熔点28~29℃，沸点285℃（常压），相对密度0.986，不溶于水，易溶于醇、醚等有机溶剂，多用于医药中间体。
2. 己二酸单乙酯结构
己二酸单乙酯分子结构的核心是一个六碳链，一端连接羧酸基（-COOH），另一端连接乙酯基（-COOCH2CH3）。分子中两个酯键的存在赋予其一定的极性，使其能够与极性及非极性溶剂进行有效的相互作用。同时，灵活的碳氢链为分子提供了丰富的构象，影响着它的物理性质，如熔点、沸点和溶解度。值得注意的是，己二酸单乙酯存在结构异构体，例如己二酸二甲酯。虽然两者在某些性质上相似，但酯基的位置不同使其在分子结构上存在差异。
3. 合成和制备
（1）方法一
己二酸单乙酯的传统合成工艺为：将己二酸与过量乙醇溶于甲苯等有机溶剂中，在浓硫酸等酸性催化剂作用下，加热回流进行酯化反应，反应完成后，先回收乙醇后再加入甲苯将己二酸析出除去，将滤液进行酸碱中和、萃取分离，得到己二酸单乙酯溶液，再经蒸馏纯化、干燥等步骤得到目标产品己二酸单乙酯。其反应方程式如下所示：
（2）方法二
将己二酸、乙醇、己二酸二乙酯以1:2:3的摩尔比投料，浓硫酸作为酸性催化剂，反应温度为70～100℃，反应时间为1～4h，在此条件下进行反应得到产品，反应产物中含有较大量的己二酸二乙酯和己二酸，分离去除固体己二酸后，滤液经酸碱中和后萃取分离己二酸二乙酯、水层调酸再萃取得己二酸单乙酯溶液、经干燥和蒸馏提纯等步骤得到目标产品己二酸单乙酯。其反应方程式如下所示：
（3）方法三
将己二酸和硫酸在溶剂中进行加热回流脱水制得己二酸酐，再除去硫酸后，将乙醇滴加至己二酸酐中，得到己二酸单乙酯。其反应方程式如下所示：
4. 安全和处理
（1）处理程序和安全措施
对于己二酸单乙酯，需要严格遵守安全操作指南，以防止发生事故。务必佩戴适当的个人防护设备，包括手套、护目镜和实验室工作服。处理物质时确保通风良好。避免接触皮肤、眼睛和粘膜。如果接触，请用大量水冲洗受影响的区域，并在必要时就医。应在明火或热源附近谨慎使用，因为己二酸单乙酯可能具有可燃性。它的闪点为 235.4°F 或 113℃。
（2） 存储建议
对于保持产品质量和安全至关重要。将化学品存放在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离不相容的物质。不使用时，请将容器盖紧。正确的储存方法有助于防止污染、降解和潜在危害。建议根据当地法规和指南储存单乙基己二酸酯。
参考：
[1] 高彩霞. 一种己二酸单乙酯的合成方法研究[J]. 中国化工贸易,2015,7(26):211. DOI:10.3969/j.issn.1674-5167.2015.26.191.
[2] 山东兴文工业技术研究院有限公司. 一种制备己二酸单乙酯的方法. 2024-02-06.
[3] 福州大学. 一种己二酸单乙酯选择性合成工艺. 2023-04-04.
[4]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Monoethyl Adipate
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