6-苯基己酸是一种酸类有机物,常用于医药中间体的制备。下面将介绍两种制备方法。
首先,将2-苯甲酰基环戊酮(30毫摩尔,1.0当量)悬浮在氢氧化钾(90毫摩尔,3.0当量)和水组成的溶液中。将反应体系加热至回流状态,保持回流直至反应体系变成均一相。冷却至室温后,用盐酸调节体系的pH值至4,以沉淀出化合物6-氧代-6-苯基己酸。通过异丙醇重结晶可以得到纯的6-氧代-6-苯基己酸。
然后,将6-氧代-6-苯基己酸溶于乙醇中,加入10%钯/碳催化剂。将反应体系置于氢气气氛下,加热反应。经过一定时间后,过滤并浓缩滤液,得到苯已酸。
第一步,合成5-苯甲酰基戊酸乙酯。在烧瓶中加入苯和无水三氯化铝,冰盐浴下搅拌混合。缓慢滴加己二酸单乙酯酰氯,回流反应后冷却。将反应液与冰水和盐酸混合液进行处理,用乙酸乙酯萃取有机相,经过洗涤和干燥,得到5-苯甲酰基戊酸乙酯。
第二步,合成苯已酸。将一缩二乙二醇、5-苯甲酰基戊酸乙酯和80%水合肼混合加热回流。降温后,加入80%氢氧化钠水溶液,再次加热反应。冷却后,用稀盐酸酸化混合物,抽滤得到苯已酸。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201010034402.5 6/7-(杂)芳基-N-羟基己/庚酰胺化合物及其制备方法
[2] 董荔,张书文,路红凯,石敏瑜.1-溴-6-苯基己烷的合成研究[J].精细与专用化学品,2010,18(07):29-31.