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如何合成D-2-氨基丁酸? 1

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D-2-氨基丁酸,是一种重要的有机化合物,具有广泛的应用价值。其制备方法对于研究人员和化学工作者来说是至关重要的。在本文中,我们将探讨如何制备D-2-氨基丁酸的方法和步骤,希望通过详细的介绍和解释,为读者提供清晰的指导和参考。


简介:D-2-氨基丁酸是具有D-构型的α-氨基丁酸的光学活性形式。它是一种α-氨基丁酸和一种D-α-氨基酸。它是L-α-氨基丁酸的对映异构体。D-2-氨基丁酸和L-2-氨基丁酸是两种重要的手性氨基酸,可作为手性试剂使用,也是重要的医药中间体。目前它们的生产,多以生物法或化学拆分法拆分DL-2-氨基丁酸而得到。生物法拆分多采用氨基酰化酶的工艺,其操作步骤复杂,收率低,市场竞争力很小;目前报道的化学拆分法虽然工艺较简单,但拆分剂的用量大,目标产物的收率低,纯度也比较低,不能满足当前国内外市场的需要。


合成优化:

韩冰等人报道了一种化学拆分法制备D-2-氨基丁酸或L-2-氨基丁酸的方法,该方法将DL-2-氨基丁酸与L-酒石酸或D-酒石酸在无机酸中反应后,冷却,析出固体中间化合物,用水重结晶该化合物,所得重结晶中间化合物与氨解剂进行氨解反应,冷却、过滤、洗涤得到D-2-氨基丁酸或L-2-氨基丁酸。该方法制得的D-2-氨基丁酸或L-2-氨基丁酸纯度高,收率高,且成本大幅度降低,适于工业规模化生产。具体步骤如下:



1)制备D-2-氨基丁酸·L-酒石酸·D-2-氨基丁酸


41.25g(0.4摩尔)DL-2-氨基丁酸,与15.09g(0.1摩尔)L-酒石酸,依次投入500g,0.1mol/L的稀盐酸,在70℃下反应3小时。冷却至常温后,析出固体混合物,用水重结晶该化合物,过滤得到D-2-氨基丁酸·L-酒石酸·D-2-氨基丁酸晶体32.15g,收率为90.2%。


2)D-2-氨基丁酸·L-酒石酸·D-2-氨基丁酸制备D-2-氨基丁酸。

17.82g(0.05摩尔)D-2-氨基丁酸·L-酒石酸·D-2-氨基丁酸分散到80g甲醇中,再边搅拌边加入10.2g(0.1摩尔)三乙胺,在30℃下搅拌反应2小时,2小时后降温至5-10℃,过滤,滤饼用甲醇洗涤2-3次,得到D-2-氨基丁酸9.20g,与理论产量相比产率为89.2%,[α]D22=-21.2°,HPLC化学纯度为99.6%。


参考:

[1]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/439691

[2]南京工程学院. 一种化学拆分法制备D-2-氨基丁酸或L-2-氨基丁酸的方法. 2010-04-07.

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