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如何制备DL-2-氨基丁酸的手性异构体? 1

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DL-2-氨基丁酸是一种消旋氨基酸,可以通过拆分得到D-2-氨基丁酸和L-2-氨基丁酸。这两种手性氨基酸是重要的手性试剂和医药中间体。

拆分方法

首先取41.25g(0.4摩尔)的DL-2-氨基丁酸和15.09g(0.1摩尔)的L-酒石酸,依次加入500g、0.1mol/L的稀盐酸中,在70℃下反应3小时。待冷却至常温后,得到D-2-氨基丁酸·L-酒石酸·D-2-氨基丁酸晶体,收率为90.2%。

然后将17.82g(0.05摩尔)的D-2-氨基丁酸·L-酒石酸·D-2-氨基丁酸分散到80g甲醇中,再边搅拌边加入10.2g(0.1摩尔)的三乙胺,在30℃下搅拌反应2小时。随后降温至5-10℃,过滤并用甲醇洗涤2-3次,最终得到D-2-氨基丁酸,产率为89.2%,[α]D22=-21.2°,HPLC化学纯度为99.6%。

类似地,将17.82g(0.05摩尔)的L-2-氨基丁酸·D-酒石酸·L-2-氨基丁酸分散到90g甲醇中,再边搅拌边加入10.2g(0.1摩尔)的三乙胺,在30℃下搅拌反应2小时。随后降温至5-10℃,过滤并用甲醇洗涤2-3次,最终得到L-2-氨基丁酸,产率为89.7%,[α]D22=21.5°,HPLC化学纯度为99.8%。

DL-2-氨基丁酸的应用

一项研究报道了一种以DL-2-氨基丁酸为起始原料的酶法转化制备L-2-氨基丁酸的方法。该方法通过醋酐乙酰化得到N-乙酰-DL-2-氨基丁酸,然后将含有氨基酰化酶的菌体细胞或该酶提取液与N-乙酰-DL-2-氨基丁酸水溶液混合,在30℃~60℃下进行酶促反应,利用等电点结晶或等电点结晶与离子交换树脂相结合的方法分离转化产物,得到高纯度的L-2-氨基丁酸。该方法具有原料价格低廉、操作简便、转化时间短、生产成本低等优点。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN200910035453.7一种化学拆分法制备D-2-氨基丁酸或L-2-氨基丁酸的方法

[2]CN200910030982.8L-2-氨基丁酸酶法转化制备方法

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