本文将探讨5-氯-2-硝基三氟甲基苯的合成方法及其具体应用，旨在为其合成和在相关领域中的应用提供参考。
背景：从间氯三氟甲苯硝化得到的5-氯-2-硝基三氟甲基苯是一种有机合成中间体，经过催化加氢还原反应可得到4-氯-2-三氟甲基苯胺和邻三氟甲基苯胺。这两种产物是合成染料、农药和医药中重要的中间体。例如，邻三氟甲基苯胺是合成颜料（C.I.颜料黄154）的中间体之一，而4-氯-2-三氟甲基苯胺是生产酸性染料（C.I.酸性红266）时的重要重氮组分。然而，间氯三氟甲苯的硝化反应会产生两种同分异构体：5-氯-2-硝基三氟甲基苯和3-氯-4-硝基三氟甲基苯，并且会影响后续加氢反应的收率。
1. 合成：
为提高5-氯-2-硝基三氟甲基苯的选择性， 叶姣等人运用单纯形优化法对间氯三氟甲苯硝化反应工艺条件进行优化，获得较高收率。具体实验操作如下：
将91g的间氯三氟甲苯加入装有搅拌器和温度计的1L三口烧瓶中，然后用冰水浴将溶液冷却到5℃以下，强烈搅拌下，滴加按一定比例配置好的浓硫酸和浓硝酸的混酸，控制滴加速度，使温度不超过80℃，然后保温搅拌2h。反应结束后，静置分层，将下层的酸层倒入冰水中稀释，析出的固体经分离后并入上层的硝基物;用200mL去离子水洗涤硝基物3次，再用200mL含量为10%碳酸钠溶液洗涤至中性，最后用无水硫酸镁干燥，过滤后，即得。
由间氯三氟甲苯硝化制备5-氯-2-硝基三氟甲基苯的最优化工艺条件:反应温度35℃，反应时间2.5h，硝酸与硫酸的摩尔比为1:3.5，硝酸与原料间氯三氟甲苯的摩尔比为1.15:1。在最优化工艺条件下，目标产物5-氯-2-硝基三氟甲基苯的收率为84.7％。
2. 应用：合成含蒽酮结构单元聚芳酰胺。
聚芳酰胺（PA）和聚酰亚胺（PI）广泛应用于航空航天、微电子及光电材料等高新技术领域，但由于高新技术的迅猛发展对聚合物材料的要求越来越苛刻，传统的聚芳酰胺和聚酰亚胺已无法完全满足市场的需求，所以研究并开发性能更加优异的新单体和高聚物显得尤为重要。
段海涛等人以具有刚性平面结构的大体积蒽酮结构单元为中心，设计合成了两种含蒽酮结构的新型二胺（BATPPA和BAYPA），分别与芳二酰氯和芳二酸酐发生聚合反应，获得了一系列含蒽酮结构的新型聚芳酰胺和聚酰亚胺。具体研究内容如下：以蒽酮、氯化亚砜、苯酚为原料，通过“一锅、两步”法反应制得10，10-二(4-羟基苯基)-9(10H)-蒽酮 (BHPA)，与 5-氯-2-硝基三氟甲苯（CNTB）进行亲核取代反应得到 10，10-二[4-(4-硝基-2-三氟甲基苯氧基)苯基]-9(10H)-蒽酮(BNTPPA)，经Pd/C和水合肼还原得到一种新型的芳二胺单体 —10，10-二[4-(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)苯基]-9(10H)-蒽酮 (BATPPA)（mp=195.9–196.7 ℃），继而将其与对苯二甲酰氯等芳二酰氯进行低温聚合反应，得到一系列主链含三氟甲基侧基和蒽酮结构的新型 PA。该系列 PAs 对数比浓粘度介于0.46–0.79 dL/g，具有较高的玻璃化转变温度（Tg=226.6–309.0 ℃），耐热性能优良（10%热失重温度为 377.8–441.5 ℃，800 ℃残碳率 ＞53.4%），溶解性能优异，室温下可溶于常见的 NMP、DMAc、DMSO、THF 等有机溶剂。其薄膜具有优异的光学透过性（ 500 nm光学透过率在89.0% 以上）和良好的力学性能（拉伸强度为52.8–101.7 MPa，弹性模量为0.55–3.02 GPa，断裂伸长率为3.7–13.6%）。结果表明，在 PA 主链中引入大体积蒽酮结构和三氟甲基侧基使得聚合物兼有优异的溶解性和热性能。
参考文献：
[1]段海涛. 新型含蒽酮结构单元聚芳酰胺和聚酰亚胺的合成及其性能[D]. 江西师范大学, 2019.
[2]叶姣,陈声宗,孔天军等. 间氯三氟甲苯硝化反应工艺条件优化研究 [J]. 化学反应工程与工艺, 2004, (02): 181-183+187.
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