赖氨酸（Lysine）是一种碱性必需氨基酸，化学名称为2,6-二氨基己酸。由于谷物食品中赖氨酸含量低且易被破坏，因此被称为第一限制性氨基酸。Fmoc-赖氨酸是一种常用于医药化工中间体制备的化学物质，分子式为C21H24N2O4。
本文介绍了一种以赖氨酸和氯甲酸-9-芴基甲酯为起始物料，经一步反应制备FMOC-赖氨酸的方法。
具体的合成反应式请参见下图：
图1 FMOC-赖氨酸的合成反应式
方法一：
1. 在洁净干燥的圆底烧瓶中加入赖氨酸的二氯甲烷溶液，冷却至-5～5℃。
2. 加入三乙胺35 mL，在该温度下搅拌半个小时。
3. 将配置好的氯甲酸-9-芴基甲酯的二氯甲烷溶液滴加入反应体系，控制在-5～5℃，搅拌四十分钟。
4. 滴加3N的HCI溶液，控制反应温度在0～10℃，在0～10℃搅拌半个小时，静置，分层。
5. 用水洗涤有机相，减压蒸除二氯甲烷。
6. 加入石油醚搅拌，冷却到0℃，FMOC-赖氨酸开始析出，继续搅拌四十分钟，然后过滤。
7. 用石油醚洗涤滤饼，真空干燥，得到白色的FMOC-赖氨酸固体。
通常收率在60～80％。
方法二：
1. 将赖氨酸的二氯甲烷溶液加入50 L的反应釜中，通氮气置换体系。
2. 冷却系统冷却至-5～5℃，加入三乙胺，在该温度下搅拌半个小时。
3. 将配置好的Fmoc-Cl的二氯甲烷溶液滴加入反应体系，控制反应温度在-5～5℃，搅拌四十分钟。
4. 滴加3N HCI溶液，控制反应温度在-5～5℃，在-5～5℃搅拌半个小时，静置，分层。
5. 用水洗涤有机相，减压蒸馏二氯甲烷，停止加热，加入石油醚。
6. 慢慢冷却溶液，FMOC-赖氨酸开始逐渐析出，继续搅拌四十分钟，然后过滤。
7. 洗涤滤饼，真空干燥。
[1] Journal of the Chinese Chemical Society, , vol. 58, # 4 p. 509 - 515
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