DL-邻氯扁桃酸，又称为α-羟基苯乙酸(2-chloromandelicacid)，化学式为C8H7O3Cl，分子量为186.5。R-邻氯扁桃酸用于合成克拉匹多(clopidogrel)，克拉匹多是预防心绞痛和中风的有效药物，在2000年的全球药品销量榜上排名第10。目前已有两种主要方法用于制备DL-邻氯扁桃酸。
第一种方法是邻氯苯甲醛相转移催化法：在碱性条件下，将邻氯苯甲醛与溴仿或氯仿混合，通过相转移催化剂催化反应，得到DL-邻氯扁桃酸。反应液经过萃取、干燥、蒸发、重结晶等处理步骤后得到产品。然而，该方法的反应收率低，生产成本高。
第二种方法是邻氯苯甲醛氰化法：根据《美国化学会志》中的报道，使用氢氰酸作为氰化剂制备DL-邻氯扁桃酸。首先将邻氯苯甲醛和无水氢氰酸反应生成邻氯扁桃腈，然后通过水解反应制得邻氯扁桃酸。然而，由于使用无水氢氰酸，该方法的生产成本高，收率仅为41%。也有文献报道使用氰化钠作为氰化剂制备DL-邻氯扁桃酸，即将邻氯苯甲醛溶于有机溶剂，滴加氰化钠反应生成邻氯扁桃腈，再通过水解反应制得邻氯扁桃酸。
为了降低生产成本并提高反应收率，可以采用以下制备DL-邻氯扁桃酸的方法：
1) 氰化：将邻氯苯甲醛与碱性催化剂混合，在温度-20～20℃的条件下，按摩尔比邻氯苯甲醛∶氢氰酸＝1∶0.9～1.5，加入氢氰酸反应合成邻氯扁桃腈。
2) 水解：将上述反应液加热升温，加入无机酸在20～120℃进行水解反应。
3) 除盐：水解反应完成后，在水解液中加入甲苯，升温使其和水共沸脱水，反应液中的氯化铵会析出。通过过滤除去氯化铵，然后冷却、结晶、过滤得到粗品DL-邻氯扁桃酸。
4) 精制：将粗品DL-邻氯扁桃酸溶于甲苯进行重结晶，制得合格的DL-邻氯扁桃酸产品。
[1] CN200610022114.1DL-邻氯扁桃酸的制备方法
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