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如何制备D-阿拉伯糖-5-磷酸二钠盐? 1

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阿拉伯糖,又称为L(+)-树胶醛糖、L(+)-阿戊糖、果胶糖等,是一种从阿拉伯树分泌的胶体中提取出来的左旋单糖。天然的L-阿拉伯糖很少以游离存在。D-阿拉伯糖-5-磷酸二钠盐是阿拉伯糖的衍生物,可用作医药合成中间体。

如果吸入D-阿拉伯糖-5-磷酸二钠盐,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医。

制备方法

D-阿拉伯糖-5-磷酸二钠盐可用于制备拉伯糖-5-[(2-羟基-3-N,N,N-三甲基氨)丙基]磷酸酯。具体步骤如下:

  1. 将2.7g(0.01mol)D-阿拉伯糖-5-磷酸二钠盐(由SigmaCo.制造)、50g水和10g1NHCl引入反应器中并加热至60℃。
  2. 在2小时内向其中滴加溶解在10g离子交换水中的3.0g(0.02mol)缩水甘油基三甲基氯化铵溶液,同时将反应体系保持在60℃。
  3. 接下来,在60℃下进行3小时的反应。
  4. 反应结束后,减压蒸馏除去溶剂,将残渣用10倍于残渣体积的乙醇洗涤,除去未反应的缩水甘油基三甲基氯化铵。
  5. 通过离子交换色谱法(离子交换树脂:AG501X8,商品名,由BIO-RADCo.制造)纯化得到的粗产物。
  6. 最终获得1.1g的阿拉伯糖-5-[(2-羟基-3-N,N,N-三甲基氨)丙基]磷酸酯(分离产率:32%)。

主要参考资料

[1] EP0514588 Novel phosphobetaine and detergent and cosmetic containing the same

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