1,4-二溴-2-氟苯的应用及制备方法？ ¹

背景及概述^[1]

1,4-二溴-2-氟苯是一种常用的医药化工合成中间体。当接触到1,4-二溴-2-氟苯时，应采取相应的应急处理措施，包括将患者移到新鲜空气处、脱去污染的衣着并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤、分开眼睑用流动清水或生理盐水冲洗眼睛，并立即就医。如果误食，应立即漱口，但禁止催吐，并立即就医。

应用^[1]

1,4-二溴-2-氟苯可用作制备一种氟取代有机小分子空穴传输材料的原料。其合成路线如下：

步骤1：在氮气条件下，将1,1'-[4,8-双[(2-乙基己基)氧基]苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-2,6-二基]双[1,1,1-三甲基锡]（0.5g，0.65mmol）、1,4-二溴-2-氟苯（1.0g，3.9mmol）、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh₃)₄)（22.5mg，19.5μmol）和甲苯（100mL）加入到250mL的圆底烧瓶中，在80℃下反应6小时。反应结束后冷却至室温，使用二氯甲烷（CH₂Cl₂）进行萃取，然后用盐水洗涤有机相，再用无水MgSO₄干燥，最后通过旋蒸浓缩除去溶剂。通过使用CH₂Cl₂和正己烷进行柱层析（hexane: CH₂Cl₂=4:1 (v/v)），可以得到黄绿色的中间产物（270mg，收率为53%）。

步骤2：在氮气保护下，将上述中间体（0.79g，1mmol）、4,4'-二甲氧基二苯胺（0.58g，2.5mmol）、三(二亚苄基丙酮)二钯（Pd₂(dba)₃）（37mg，0.12mmol）、三叔丁基膦(P(t-Bu)₃)（26mg，0.12mmol）、叔丁醇钠 (NaOt-Bu)（25mg，0.25mmol）和甲苯（20mL）加入到100mL的圆底烧瓶中，在110℃下反应2天（48小时）。反应结束后冷却至室温，使用二氯甲烷（CH₂Cl₂）进行萃取，然后用盐水洗涤有机相，再用MgSO₄干燥，最后通过旋蒸浓缩除去溶剂。通过使用CH₂Cl₂和正己烷进行柱层析（hexane: CH₂Cl₂=2:1 (v/v)），可以得到黄色的粉末（886mg，收率为82%）。

主要参考资料

[1] CN108467402 氟取代有机小分子空穴传输材料及其应用