苯并咪唑-5-羧酸是一种重要的苯并咪唑类杂环化合物，其合成方法一直备受关注。本文将介绍苯并咪唑-5-羧酸的合成路线，为该化合物的研发和生产提供参考。
简介：苯并咪唑类杂环化合物具有杀菌、消炎、抗癌、抗氧化等活性，在食品防虫防腐、动植物防治以及人体疾病和肿瘤防治中得到广泛应用，因此其合成具有极大的应用价值。其中，苯并咪唑-5-羧酸作为苯并咪唑衍生物之一，在化学药物设计合成中被广泛应用，例如用于制备利尿剂、抗寄生虫药物、抗肿瘤药物和抗高血压药物。
国内外文献中报道了多种合成苯并咪唑衍生物的方法。针对以苯并咪唑为母体的合成方法，主要采用苯并咪唑作为原料，通过咪唑环上的烷基化或酰基化实现。而对于以邻苯二胺为原料的合成方法，则是通过邻苯二胺和羧酸、羧酸酯、醛等化合物形成酰胺中间体，再进行关环反应合成目标化合物。
合成：
1. 采用3,4-二氨基苯甲酸和甲酸为原料合成苯并咪唑-5-羧酸，最佳条件为在4 mol/L HCl溶液中进行反应，HCl兼具溶剂和催化剂的作用，反应温度为120 ℃，反应时间为14小时。3,4-二氨基苯甲酸与甲酸的最佳摩尔比为1∶5，反应条件温和，产物收率可达82%。
2. 实验原理
3,4-二氨基苯甲酸与甲酸在强酸性条件下脱水形成酰胺，该酰胺的羰基与3,4-二氨基苯甲酸中的另一氨基加成脱水形成咪唑环。
3. 合成
在250 m L三颈烧瓶中加入4 mol/L HCl的盐酸作为反应溶剂，同时作为催化剂，然后加入3,4-二氨基苯甲酸，搅拌均匀，再用量筒量取一定量的甲酸加入到三颈烧瓶，油浴加热到一定温度之后保温反应，反应完毕后，冷却至室温，滴加浓盐酸，到有大量沉淀生成，过滤，得灰色沉淀；将沉淀用5~6 mol/L的盐酸重结晶,得白色晶状物，即为苯并咪唑-5-羧酸。
4. 结论
3,4-二氨基苯甲酸与甲酸反应生成苯并咪唑-5-羧酸，由于苯环上的羧基取代，相较于传统合成方法中以邻苯二胺为原料与羧酸反应生成苯并咪唑环，这种方法的反应条件更为温和，后处理工作更为简单，且收率更加理想。因此，它为羧酸类苯并咪唑类化合物提供了一种便利的合成途径。
参考文献：
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