烯丙基三甲基硅烷是一种常用的亲核试剂，可以在有机合成中与多种底物发生亲核反应。它具有高亲核能力，与醛、缩醛的衍生物、烯铵离子和α,β-不饱和酮等底物反应广泛。
烯丙基三甲基硅烷的合成方法可以通过三甲基氯硅烷与烯丙基格氏试剂反应得到。该试剂在国内外化学试剂公司有销售，实验室中也可以制备。
在使用烯丙基三甲基硅烷时需要注意，它是一种易挥发的化合物，具有不愉快的气味和腐蚀性。建议在通风橱中操作和使用。
烯丙基三甲基硅烷的应用包括与醛、缩醛的衍生物、烯铵离子和α,β-不饱和酮等底物发生亲核反应，引入烯丙基官能团。它可以选择性地在环上引入烯丙基，具有较高的合成价值。
烯丙基三甲基硅烷与缩醛衍生物的反应常用路易斯酸催化剂，反应条件温和，对其他官能团影响较小。
烯丙基三甲基硅烷还可以与邻位带有羟基或卤素的环胺化合物发生反应，生成烯铵离子。
此外，烯丙基三甲基硅烷还可以与α,β-不饱和酮发生Michael加成反应，在羰基的β-位引入烯丙基。
烯丙基三甲基硅烷与α-炔醇反应生成烯-炔化合物，该反应产物可以进一步发生烯-炔反应。
综上所述，烯丙基三甲基硅烷在有机合成中具有广泛的应用前景。
1. Sommer, L. H.; Tyler, L. J.; Whitmore, F. C. J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 2872.
2. Hagen, G.; Mayr, H. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4954.
3. Nosse, B.; Chhor, R. B.; Jeong, W. B.; Bohm, C.; Reiser, O. Org. Lett., 2003, 5, 941.
4. Keum, G.; Kang, S. B.; Kim, Y.; Lee, E. Org. Lett., 2004, 6, 1895.
5. Jiang, L.; Martinelli, J. R.; Burke, S. D. J. Org. Chem., 2003, 68, 1150.
6. Piper, J. L.; Postema, M. H. D. J. Org. Chem., 2004, 69, 7395.
7. Hornberger, K. R.; Hamblett, C. L.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12894.
8. Burgess, K. L.; Lajkiewicz, N. J.; Sanyal, A.; Yan, W.; Snyder, J. K. Org. Lett., 2005, 7, 31.
9. Bull, S. D.; Davies, S. G.; Garner, A. C.; Savory, E. D.; Snow, E. J.; Smith, A. D. Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 3989.
10. Muratake, H.; Natsume, M.; Nakai, H. Tetrahedron, 2004, 60, 11783.
1
