2-氨基苯甲酰胺的合成方法是什么? ¹

背景及概述

2-氨基苯甲酰胺是一种有机化合物，化学式为C7H8N2O，分子量为136.1512。它是一种淡棕色至灰色-棕色的晶体粉末或片状物质，也被称为邻氨基苯甲酰胺。它可以用作非选择性高效荧光标记聚糖的荧光标记剂，但其荧光标记灵敏度略低于邻氨基苯甲酸。

应用

邻氨基苯甲酰胺类化合物在医药、农药、有机合成等领域具有重要的应用。在医药领域，它被广泛用作抗癌药、消炎镇痛药、舒缓神经药和降血脂药等。在农药领域，它被广泛用作杀虫剂和杀菌剂。在有机合成中，它可以用于合成一些具有重要应用价值的精细化学品，如喹唑啉酮、邻氨基苯甲酸酯、邻氨基苯甲腈和苯并三嗪酮等。

制备

根据国内外的发展动态，可以使用不同的方法合成2-氨基苯甲酰胺。一种方法是以邻氨基苯甲酸为底物，通过卤化剂和羧基反应生成酰卤，然后与有机胺经亲核取代反应生成目标产物。另一种方法是在缩合试剂的作用下，直接将邻氨基苯甲酸与有机胺缩合生成2-氨基苯甲酰胺。

另外，还有一种新方法是以N-烃基取代苯胺为起始原料合成邻氨基苯甲酰胺类化合物。该方法使用醋酸钯作为催化剂，CO作为羰基化试剂，醋酸铜和氧气作为氧化剂，在胺类化合物存在下经钯催化的N-取代苯胺邻位C—H键选择性活化氨羰化多组分反应直接制得2-氨基苯甲酰胺。该反应在常压、70℃条件下进行，反应条件温和，合成路线简短，操作方便。

图1 2-氨基苯甲酰胺合成反应式

参考文献

[1] Gurulingappa H，Amador M L，Zhao M，Ｒudek M A，Hidalgo M，Khan S Ｒ． Bioorg． Med． Chem． ，2004，14(9): 2213．